一有机化合物结构特点.docVIP

第一章　认识有机化合物 第二节　有机化合物的结构特点 【知识目标】 ＝C＝ －C≡ 或 分子空 间构型 四面体型 平面型 直线型 直线型 平面型 实例 CH4 CH2＝CH2 CH2＝C＝O CH≡CH 结构特征 键长、键能、键角 (109°28′)都相等 六个原子共平面 三个原子共直线 四个原子共直线 四个原子共直线 12个原子共平面 〖例题1〗下列关于CH3CH＝CHC≡C－CF3分子的结构叙述正确的是 （ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 讲评依据乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。 1、结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2、结构简式——结构式的缩减形式。 书写规则： ⑴结构式中表示单键的“－”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。 ⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为－CHO和－COOH。 ⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3 3、键线式—只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 〖例题2〗 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。 ； 同系物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。判定依据：　　①必符合同一通式必为同类物质组成元素相同结构相似分子式不同（彼此有若干个CH2）、⑴三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；⑵两个不同：结构不同、性质不同。 3、类型 ⑴碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，如正丁烷（ 　　　　　 ）和异丁烷（　　　　　　）。 〖例题〗 异戊烷 新戊烷 C5H12的 球棍模型 结构式 C－C－C－C－C 相同点 分子式相同 C5H12 不同点 结构不同 沸点 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃ ⑵位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象， 如丁烯和2－丁烯。 ⑶官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。 　常见的类别异构现象： 组成通式可能的类别典型实例烯烃、环烷烃CH2＝CHCH3与△炔烃、二烯烃CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3醇、醚C2H5OH与CH3OCH3醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CHCHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚、、 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)抓同分——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目） 看是否异构—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。〖例题〗〖例题5〗写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 　　【解析】经判断，C7H16为烷烃 　　第一步，写出最长碳链： 　　第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 　　第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为一个支链（乙基） 　　⑵作为两个支链（两个甲基）：①分别连在同一个碳原子上② 分别连在两个不同碳原子上第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，⑴作为一个支链（基）：不能产生新的同分异构体⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体作为三个支链（三个甲基） 　　最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 →碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 〖例题〗书写方法　　判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。　　写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。　　移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。　　氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余