习题课之一醇答案.pptVIP

龚树文 * 有机化学习题课之一 聊城大学化学化工学院有机教研室 主要内容 一、醇酚醚的结构和命名 二、醇的化学性质 1.醇的酸碱性 2.氧化反应 （1）沙瑞特试剂 （2）新制MnO2 （3）琼斯试剂（ CrO3+稀H2SO4） 4.卤化作用 （1）醇和HX的反应 Lucas试剂：浓HCl／无水ZnCl2 ，区别低级的伯、仲、叔醇 反应活性 反应历程： 重排现象 邻基参与 （2）醇与卤化磷的反应 （3）醇和氯化亚砜的反应 3.脱水反应 （1）分子内脱水 （2）分子间脱水 Saytzeff规则 5.多元醇的特殊反应 （1）邻二醇的氧化 高碘酸、四乙酸铅氧化 注意：?-羟基酸、 ?-羟基酮、 ?-二酮等也能发生类似的反应 （2）片呐醇（Pinacol）重排 反应历程 优先质子化 优先迁移 4.酚的制备反应 三、酚的化学性质 1.酸性 2.成醚及成酯 酚酯的Fries重排 3.酚芳环上的反应 双酚A反应 与甲醛缩合 1.醚链的断裂 四、醚的化学性质 2.克莱森(Claisen)重排 3.环氧化合物的反应 4.Williamson合成醚法 一、命名下列化合物 1-苯乙醇 4-苯-2-己烯-5-炔-1-醇 2-苯-3-甲氧基丁烷 苯甲基烯丙基醚 (1R，2R)-2-氯环己醇 二、完成反应 三、综合题 ???? 1、鉴别苯甲醚 和甲基环己基醚 2、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度 2 3 1 3、异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2-丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释差别。 4、2-环丁基-2-丙醇与HCl反应得到1，1-二甲基-2-氯代环戊烷；但2-环丙基-2-丙醇与HCl反应得到2-环丙基-2-氯丙烷而不是1，1-二甲基-2-氯代环丁烷； 用反应机理解释其差别。 SN2 SN1 5、下列物质与高碘酸反应，注明需要高碘酸的量以及产物- 6、比较下列物质在酸作用下重排的反应速率 四、合成及完成转化 1、以乙烯为原料，合成化合物 2、由苯为原料合成下列化合物： 3、以苯酚为原料合成 五、反应机理 1、完成反应并写出反应机理