汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件教案.pptVIP

Ⅲ、偶氮化合物及染料 一、物质结构与颜色的关系 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 一、物质结构与颜色的关系 （3）有机化合物的离子化对颜色产生影响 当有机化合物的分子离子化时，如果供电子取代基的给电子趋势，吸电子取代基的吸电子能力加强时，则最大吸收向长波方向移动，颜色加深。若由于离子化的结果给电子基的供电子能力降低，则结果相反。 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 二、染料和指示剂举例 染料是一种可以较牢固的附在纤维上耐光和耐洗性的有色物质。根据化学结构一般分为偶氮染料、靛系染料、蒽醌染料、芳甲烷染料、醌亚胺染料、喹啉染料、酞菁染料和黄酮染料等。 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 二、染料和指示剂举例 1、甲基橙 ? ? ? ? ? ? * Ⅲ、偶氮化合物及染料 二、染料和指示剂举例 ? ? ? 黄色 红色 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 二、染料和指示剂举例 2、酚酞 酚酞， 无色， pH8.2 酚酞，无色，pH10 酚酞， 红色， pH 8.2-10 * * * * * * 若-N=N-官能团的一端与烃基相连,另一端与其他原子［非碳原子(CN例外)］或原子团相连的化合物,称为重氮化和物。 * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 碱性： 脂肪胺 氨 芳香胺 pKb 4.70 4.75 8.40 强碱 典型的盐 + AgOH * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 胺的碱性可以用于胺的分离纯化: * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 2．氧化反应 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 具有β-氢的氧化胺，加热时发生消除反应产生烯烃，这一反应称A.C.Cope消除反应。 * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 ?????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????? 3.烃基化 * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 4．酰基化反应 * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 酰胺是具有一定熔点的固体，在强酸或强碱的水溶液中加热易水解生成酰胺。因此，此反应在有机合成上常用来保护氨基。（先把芳胺酰化，把氨基保护起来，再进行其他反应，然后使酰胺水解再变为胺）。 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????? * Ⅱ 、胺 三、 胺的化学性质 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应。 兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 5．磺酰化反应 * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 鉴别： 分离： * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 5．与亚硝酸反应 亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。 （1）脂肪胺与HNO2的反应 伯胺与亚硝酸的反应： * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成烯烃、醇和卤代烃。 所以，伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。 仲胺与HNO2反应： * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 叔胺在同样条件下，与HNO2不发生类似的反应。因而，胺与亚硝酸的反应可以区别伯、仲、叔胺。 （2）芳胺与亚硝酸的反应 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * Ⅱ、 胺