有机合成化学第六章氧化反应.ppt

第六章 氧化反应 6.1 环氧化合物的生成 6.2 1,2-醇化合物的生成 6.3 醛、酮化合物的生成 6.4由醇氧化制备醛、酮 6.5 受载试剂的氧化 6.6 光敏氧化反应 6.7羧酸及其衍生物的生成 6.1 环氧化合物的生成 用有机过氧酸的氧化环化。有机过氧酸是一个典型的亲电试剂，它与烯烃的环氧化反应属亲电加成过程。 6.1.1 有机过氧酸的制备 有机过氧酸，现在已成为一类有机酸的典型衍生物，几乎每一种有机酸都可以转化成相应的有机过氧酸。例如过苯甲酸就是以苯甲酸为原料在甲基磺酸中经过氧化氢氧化而制成。 6.1.2有机过氧酸的性质 酸性与相应的酸相比，有机过氧酸的酸性较弱，如： 酸 pKa 过氧酸 pKa HCOOH 3.7 HCO3H 4.8 CH2COOH 4.8 CH3CO3H 8.2 6.1.3有机过氧酸环氧化实例 过氧酸环氧化的特点： 不许要加催化剂。 反应物结构对反应速率的影响 溶剂对反应速率的影响。除醋酸外，极性溶剂参与的反应要比非极性溶剂参与的反应速率慢。 6.2 1,2-二醇化合物的生成 6.2.1水解法 还原水解。还氧烷用还原水解法得单醇。 过氧化物对芳环氧化，苯环