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- 2018-03-06 发布于江西
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问题思考 问题1:有机合成的原则是什么? ①原料要廉价、易得、无毒(或低毒),原理正确;②路线简捷,便于操作,条件适宜;③要按照一定的顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应;④产品要易于分离,产率高。 问题2:有机推断题的解题思路和解题关键主要有哪些? 1. (2016·新课标Ⅰ卷)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线。 考点1 有机合成的过程 —— 基 础 梳 理 —— 1. 官能团的引入、消除和推断 (1)常见官能团的引入(或转化)方法 如苯环上引入基团的方法: (2)官能团的消除 (3) 官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式: ①利用官能团的衍变关系进行衍变。如 RCH2OH→醛→羧酸。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如 (5) 根据反应物性质确定官能团 (6) 根据反应类型推断官能团 ———— 举 题 说 法 ———— 类型1 高分子化合物(或有机材料)的合成 典型例题1 (2016·北京卷)功能高分子P的合成路线如下: 变式训练1 (2015·新课标Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下: (6) 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一种由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。 类型2 有机成环反应在有机合成中的应用 典型例题2 (2016·海南模拟)下图为以葡萄糖为原料合成有机物X的流程图。 变式训练2 (2016·广东湛江二模)二苄叉丙酮、苯甲醛缩乙二醇均是常见的香料,可通过下列途径合成,合成路线如下: 类型3 增长(或缩短)碳链在有机合成中的应用 典型例题3 (2013·新课标Ⅰ卷改编)査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下: 变式训练3 (2014·新课标Ⅰ卷改编)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 考点2 有机推断的模式 ———— 基 础 梳 理 ———— 有机推断与合成中常考的重要反应 —— 举 题 说 法 —— 典型例题6 (2016·海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线。 变式训练6 (2016·河南焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。 ———— 核 心 突 破 ———— 1. 重要有机物的转化关系 A 环己烷 取代反应 44.8 醛基 加成反应 3 C23H28O6 NaOH水溶液、加热 加成反应 6 羧基、溴原子 NaCl 取代反应 羧基、氯原子 取代反应 C5H9NO2 2—丙醇(或异丙醇) 羰基、羟基 消去反应 14 苯乙烯 C7H5O2Na 取代反应 13 消去反应 乙苯 19 浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸(其他合理还原条件也可) 不能 6 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃αH(或苯环上的烷基)与卤素单质光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 —X 烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等 —OH 引入(或转化)官能团的常用方法 引入的官能团 ①卤代烃的水解(—X);②酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①酯的水解(酯基);②二糖、多糖的水解 稀硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基);②酯化反应(羟基或羧基) 浓硫酸、△ 可能的官能团(或基团) 反应条件 浓硫酸和浓硝酸 碳碳双键、酯基 加聚反应 乙炔 碳碳双键、酯基 加成反应 消去反应 CH3CH2CH2CHO 11 C3H6O3 消去反应 4 课前自测 考点导学 随堂检测 专题六 有机化学基础 高考总复习 一轮复习导学案 · 化学 第32讲 有机物之间的转化 有机合成与推断(选考) 知识网络 1. 掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2. 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 复习目标 cd 酯化反应(或取代反应) 碳碳双键、酯基 氧化反应 己二酸 12 丙酮 2 1∶6(或6∶1) 取代 碳碳双键 氰基 酯基 8 苯乙炔 取代反应 消去反应 4 (酚)羟基、羰基、肽键(任写两种) 消去反应 * * 课前自测 考点导学 随堂检测 专题六 有机化学基础 高考总复
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