其他卤化剂与烯烃加成一-河北化工医药职业技术学院.pptVIP

第一讲 第二章 卤代技术 制药工程教研室 李丽娟 学习目标 1．掌握卤素、次卤酸（酯）、N-卤代酰胺、卤化氢卤化剂对烯烃加成的原理、反应规律及产物特点；了解该类反应的操作方法。 2．理解脂肪烃及芳烃侧链α-位取代卤化的条件及影响因素。 主要内容 概述 加成卤化 取代卤化 置换卤化 第一节 概述 一、概念 在有机化合物分子中引入卤原子建立碳—卤键的反应称为卤化反应。 二、卤化类型及卤化剂 加成反应、取代反应、置换反应 卤化类型 三、卤化技术的应用 （1）卤化物常常是一类重要的中间体 （2）制备不同生理活性的含卤素药物 （3）为了提高反应的选择性，卤原子可作为保护基、阻 断基等。 第二节 加成卤化 一、卤素与烯烃加成 二、卤化氢与烯烃加成 三、其他卤化剂与烯烃加成 一、卤素与烯烃加成 1.反应原理 一、卤素与烯烃加成 2．主要影响因素 （1）烯烃 反应活性取决于中间体碳正离子的稳定性。 （2）卤素 氯与烯烃的加成反应速度比溴快，但反应选择性比溴差。 （3）溶剂 ①常用四氯化碳、氯仿、二氯化碳、二硫化碳、乙醚等惰性溶剂；②亲核性溶剂（如H2O、RCO2H、ROH等）中进行时，溶剂中的亲核性基团可以进攻中间体碳正离子，将得到1，2-二卤化物和其他加成物。填加无机卤化物，以增加卤负离子浓度，可提高1，2-二卤化物的比例。 一、卤素与烯烃加成 （4）催化剂 当双键碳原子上