暨南大学生物化学第十二章-取代羧酸.ppt

* 第十二章 取代羧酸 Substituted Carboxylic Acid 第一节 卤代酸 本节只讨论卤素在碳链上的卤代酸。卤代酸我们并不陌生。例如：ClCH2COOH 是工业上常用的合成中间体。 FCH2COONa 是一种威力极大的杀鼠剂等。 人们习惯于用希腊字母来表示卤素在碳链上的位置。如： α,β- 卤代酸。卤素在羧基另一端的，称为ω- 卤代酸。 2, 3 – 二溴丁酸 α, β -二溴丁酸 4 – 溴丁酸 ω - 溴丁酸 一. 卤代酸的合成 1. α - 卤代酸的合成： 1). Hell-Volhard-Zelinski 反应： 反应可能是通过酰卤进行的 2). 2. β - 卤代酸的合成： 二. 卤代酸的反应 卤代酸具有卤代烃和羧酸的双重反应。由于卤素的影响，卤代酸的 酸性比相应的羧酸强。 α- C 上卤原子的累积使羧基更容易失去了； 在羧基的影响下，卤原子的性质也有一些变化，卤素更容易被取代了。 如： 五元环内酯最稳定 双分子亲核取代 第三节. 醇 酸 羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的酸成为醇酸。除IUPAC 的命名法则外，醇酸可根据羟基与羧基的相对位置称为α-,β- 和γ- 羟基酸。与卤代酸一样，羟基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸。由于许多醇酸做为生化过程的中间体而存在与天然产物中，所以，在生物科学中，以俗名命名