二化学有机药物制备.pptVIP

第一单元 有机药物制备 专题3 让有机反应为人类造福 阿司匹林（学名乙酰水杨酸）是现代生活中应用较为广泛的药物之一。1763年，一位英国牧师在一篇论文中指出，柳树皮提取物能缓解寒颤病（疟疾）的症状。近一个世纪后，一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。 资 料 问题 ① 从牧师的发现，医生的证实，到有机化学家分离和鉴定的结果为水杨酸，你们能否以苯为原料，合成水杨酸，要求写出合成路线。 信息提出： 水杨酸与乙酰水杨酸，水杨酸与乙酰水 杨酸的分子中都含有苯环和羧基，水扬 酸分子（）中羟基上的Ｈ被乙酰基（） 取代生成乙酰水杨酸 。 资料卡 苯在铁粉催化作用，与氯气反应，生成氯苯，氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应；苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。 合成路线 : ② 根据同学们对酸的性质的了解，水杨酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜，你们能否想办法解决这个问题。 ③ 查阅阿司匹林溶片（25mg）说明书， 其结构式为 ，能否实现由水杨酸 到阿司匹林。 资料： 水杨酸具有较强的酸性，服用后会对人体消化道产生严重刺激，且现在服用的阿司匹林丝毫没有令人不愉快的味道。这是因为1893年,一位化学家合成了乙酰水杨酸. 阿司匹林是一种酯类物质：微溶干水，其药效释放快。 阿司匹林是家庭常备药品，它具有解热、消炎、镇痛等功效，是一种有机