高二暑假化学创新作业（人教版选修五）：3.4 有机合成含解析.docVIP

知识归纳 一、有机合成 1．定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．过程： 3．表达方式：合成路线图 4．合成方法： （1）识别有机物的类别、官能团和相关知识； （2）据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接； （3）正向推理或逆向推理，综合分析，确定最佳方案。 5．合成原则： （1）原料价廉，原理科学正确； （2）路线简捷，便于操作，条件适宜； （3）易于分离，产率高。 6．解题思路： （1）剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)； （2）梳理出合理的合成路线，确定目标分子骨架； （3）缺点目标分子中官能团引入顺序和条件。 7．有机合成的常规方法： （1）引入官能团： 官能团的引入 -OH -C=C-＋HOH；R-X＋H2O；R-CHO＋H2；R2C=O＋H2；R-COOR’＋HOH；多糖发酵 -X 烷＋X2；烯＋X2/HX；R-OH＋HX(烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代) C=C R-OH和R-X的消去；炔烃不完全加氢； -CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2＋O2；炔＋HOH；R-CH2OH＋O2 -COOH R-CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R-COOR’＋H2O -COO- 酯化反应 （2）消除官能团 2．消除官能团： ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 （3）增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等 （4）缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 （5）利用官能团的衍生关系进行衍变： 素养整合 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构．正确的顺序为 (　　) A．①②③　　　　　　 B．③②① C．②③① D．②①③ 2．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 (　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 3．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环丙烷的是 (　　) A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 4．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 (　　) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．苯磺酸 5．下列关于有机化合物的说法正确的是 (　　) A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键 B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是 (　　) A．戊烷 B．丁烷 C．2-甲基己烷 D．己烷 7．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 (　　) A．CH3—CH===CH—CHO B． C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO D． 8．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是 (