[理学]大学有机化学-饱和烃精品课件.ppt

《有机化学》;第2章 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;第2章 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;数列 同系列 通式 通式 公差 系差;2. 饱和烃;同分异构体：分子式相同的不同结构的化合物;2. 饱和烃;第2章 饱和烃;2.2.1 命名方法 2.2.2 普通命名法（习惯命名法） 2.2.3 衍生物命名法 2.2.4 系统命名法 2.2.5 烷基;（1）普通命名法 （2）衍生物命名法 （3）系统命名法;2.2.1 命名方法 2.2.2 普通命名法（习惯命名法） 2.2.3 衍生物命名法 2.2.4 系统命名法 2.2.5 烷基;;2.2.1 命名方法 2.2.2 普通命名法（习惯命名法） 2.2.3 衍生物命名法 2.2.4 系统命名法 2.2.5 烷基;2. 饱和烃;2.2.1 命名方法 2.2.2 普通命名法（习惯命名法） 2.2.3 衍生物命名法 2.2.4 系统命名法 2.2.5 烷基;2. 饱和烃;从烷烃构造式中选取最长的连续碳链作为主链，支链作为取代基 从靠近支链一端开始编号，当编号不止一种可能时，遵循“最低系列”原则;选主链例：选取含支链最多的最长连续碳链为主链;①各取代基/官能团按第一个原子（与主链直接相连的原子）的原子序数大小排列，大者“较优”;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2. 饱和烃;2.2.1 命名方法 2.2.2 普通命名法（习惯命名法） 2.2.3 衍生物命名法 2.2.4 系统命名法 2.2.5 烷基;2. 饱和烃;;2. 饱和烃;2. 饱和烃;;第2章 饱和烃;2. 饱和烃;碳原子之间相互结合或与其它原子结合时，都是通过共用电子对而结合成共价键。 碳原子是四价的，它可以与其它原子或自身形成单键，也可以形成双键或叁键。; 碳原子轨道的杂化（Hybridization）;问题得到初步解决：碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。;P轨道;还有问题：碳原子的2s电子跃迁后得到的四个原子轨道，它们处在不同能级中的，成键后碳原子的四个价键不可能是等同的。事实上，在饱和烃中，碳原子的四个价键是等同的。如何解释？ 问题的进一步解决：杂化轨道提出，碳原子在成键时，四个原子轨道可以“混合起来”进行“重新组合”形成四个能量等??的新轨道，称为杂化轨道。 杂化轨道能量稍高于2s轨道能量，稍低于2p轨道能量。杂化轨道数目等于参加组合的原子轨道数目。 ;Hybridization;实例：CH4;形状：一头大，一头小 成分：每一个轨道含1/4S，3/4P成分。 成键性：易成键，轨道重叠程度大于单纯S或P轨道。 键角：等性杂化，各轨道间夹角均为109°28’。; SP3 杂化轨道特点：; SP3 杂化轨道特点：;①σ轨道、σ电子、σ 键：两个轨道之间重叠，以核间联线为对称轴 ② σ键特性 可单独存在 呈圆柱形对称 键能大 可绕键轴自由旋转;2. 饱和烃;（1）构象：烷烃分子中σ键可绕键轴自由旋转。由于这种旋转，造成分子中原子或基团在空间形成不同的排列方式。;（2）乙烷C2H6的构象：乙烷的构象表示;锯架式 立体透视式 纽曼投影式;2. 饱和烃;Side View;2. 饱和烃;扭转张力：由重叠式构象而引起的张力 转动能垒：分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量（25°时转速达1011次/秒） 单键旋转的能垒：一般在12.6～41.8KJ/mol范围内室温下分子热运动即可克服此能垒而使构象迅速互变;分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量较高的重叠式，亦称能垒。因此，碳碳单键旋转并非自由。;2. 饱和烃;2. 饱和烃;对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式;室温下，处于迅速转化的动态平衡，不能分离； 对位交叉占68%， 邻位交叉占32%，其余含量极少。 最稳定对位交叉构象是优势构象;第2章 饱和烃;2. 饱和烃;有机化合物物理性质取决于其结构和分子间作用力;2. 饱和烃;低级（g）→中级（l）→高级（s） 1C-4C 5C-16C 17C以上;相对密度均小于1 随着分子中碳数的增加，分子量增大，密度也增大，最后趋于常值（～0.8，20℃） 原因：Van der waals力;溶解度一般标准： 可溶解10g溶质——易溶 (室温下,100g溶剂中) 可