[理学]手性分子.ppt

第五章 立体化学基础：手性分子 本章重点： 掌握对映异构的基本概念； 掌握对映异构的书写和构型标记； 熟悉物质的旋光性 了解手性分子的生物应用。 四、判断对映体的方法 观察分子的实物与其镜像能否重合。 寻找分子中是否存在对称面。 寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。 第四节 外消旋体 racemate 由于一对对映体?相等，但旋光方向相反。因此如等量混合后——无旋光性。 第五节 构型标记法 一、D、L命名法——相对构型 * * 英文词汇: enantiomerism, chirality, optical activity, enantiomer, diastereomer, racemate, meso compound 构造异构 立体异构 构型异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式不同) (构造相同，原子在空间排布方式同) 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 构象异构 同分异构 对映异构enantiomerism属于光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。 观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？ 第一节 手性分子和对映体 一、手性 chirality (左、右手)互为实物与镜像关系,对映而不能重叠，这种性质称为“手性”(chirality)。 左手和右手不能重叠 左手 镜 右手 左手的镜像是右手 Question 1：下述物质哪些具有手性？ 手套、剪刀、螺丝钉、 脚、鼻子、耳朵 答案：手套、剪刀、螺丝钉、 脚、耳朵 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。 镜面 实物与镜像 二、手性分子和对映体 CH3 H H OH C CH3 H H OH C CH3 H H OH C CH3 H H OH C 若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。 所有基团都重合 乙醇分子模型的重叠操作 对于某些分子，两个互为实物与镜像关系的分子不能重合，如乳酸。 具有对映而不能重合关系的立体异构体，互称为对映异构体（简称对映体enantiomers）。 不能与其镜像重叠(有对映异构体)的分子称为手性分子（Chiral molecule），这种分子具有手性(chirality)，乳酸分子即为手性分子。 乙醇没有对映体，因此是非手性分子。 与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(常用*C表示),正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。*C只是手性原子(又称手性中心)的一种。 CH3 H H OH C OH H3C H CO2H C * CH3 H HO CO2H C * Question 2：下列化合物哪些是手性的？指出它们所含的手性碳原子。 1. CH2Cl2 2. CHCl3 3.CH3-CHCl-CH2CH3 4. CH3-CH-CH2CH3 5. CH3-CH-CH-CH2CH3 CH2CH3 OH OH H CH3 CH3 6. 7. H CH3 要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。 也可以从考察这个分子有无对称因素入手。如果分子中没有对称面，则该分子是手性分子，存在对映异构体。 在大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳原子来判断分子是否有手性。 三、对称面和非手性分子 对称面：假如有一个平面可以把分子切开成实物和镜像两部分，这个平面就是分子的对称面。具有对称面的分子与其镜像能够重合，因而无手性。 丙酸分子的对称面 分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子 一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体，为手性分子。 凡是具有手性的分子都具有旋光性。 非手性分子没有旋光性。 练习：下列分子中那些是手性分子？ 答案：a、b为手性分子；c、d 存在对称面，非手性分子。 第二节 费歇尔投影式 Fischer diagram 常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。 “十”字交叉点代表*C； 碳链放在竖线，1号C在上端； 竖线上基团向纸里伸，横线上基团向纸外伸。 书写规则： *注：Fisc