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有机化学核磁共振参考
(三) 核磁共振 (1) 1H-NMR的基本原理 (2) 1H-NMR的化学位移 (3) 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分 (4) 积分曲线与质子的数目 (5) 1H-NMR的谱图解析 (6) 13C-NMR谱简介(自学) (三) 核磁共振 (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) NMR是由磁性核受幅射而发生跃迁所形成的吸收光谱。研究最多、应用最广的是1H核的NMR,可用PMR或1H NMR表示。 NMR给出的信息(高P162图7-7): √ ①化学位移:各种结构的1H、13C有不同的化学位移,对结构敏感。(有点像IR中的特征吸收) √ ②磁性核附近的取代情况及空间排列:通过偶合常数J和自旋-自旋裂分来判断。(IR谱中没有) 核磁共振谱中的每一个峰都有归属! √③峰面积(积分高度): a.??? 用于结构分析:各种化学环境相同的核(1H)的个数; b. 用于成分分析:由特征峰定量。 (1) 1H-NMR的基本原理 (甲) 原子核的自旋 (乙) 核磁共振的条件 (丙) 核磁共振仪 (甲) 原子核的自旋 1H核带一个正电荷,它可以像电子那样自旋而产生磁矩(就像极小的磁铁)。 1H核自旋能级分裂及其与H0的强弱有关: (乙) 核磁共振的条件 根据量子化学,有: 发生核磁共振时,必须满足下式: ③式称为核磁共振基本关系式。 可见,固定H0,改变ν射或固定ν射,改变H0都可满足③式,发生核磁共振。 但为了便于操作,通常采用后一种方法。 (丙) 核磁共振仪 a.? 连续波核磁共振仪 根据,连续改变νRF或H0,使观测核一一被激发。 (2) 1H-NMR的化学位移 什么是化学位移? (甲) 化学位移的来源 (乙) 化学位移的表示方法 (丙) 影响化学位移的因素 电负性 各向异性效应 氢键 (2) 1H-NMR的化学位移 化学位移(Chemical shift) ——由于化学环境不同所引起的NMR信号位置的变化。 化学位移常用δ表示。 例如: 乙酸苄酯的NMR谱图。 其分子中共有三种不同化学环境的氢核,会在NMR谱图中出现三个峰。 (甲) 化学位移的来源 有机化合物分子中的氢核与裸露的质子不同,其周围还有电子!各种化学环境不同的氢核,其周围的电子云密度也不同。 在H0作用下,核外电子的环流运动会产生一感应磁场H感应。而H感应的方向总是与H0相反,用化学的语言来说,就是核外电子的存在使1H核受到了屏蔽作用。1H核真正感受到的磁场强度H实为: (乙) 化学位移的表示方法 在实际测量中,化学位移不是以裸露的1H为标准,而是以某一标准物为标准,测得样品共振峰与标准样共振峰的距离。以δ表示: 常见的各种1H的化学位移如下: (丙) 影响化学位移的因素 (i) 电负性 Y-H中Y的电负性越大,1H周围电子云密度越低,屏蔽效应越小,δ值越大,越靠近低场出峰。 例1: (ii) 各向异性效应 (iii) 氢键 氢键有去屏蔽效应,使质子的δ值显著增大。但原因不明。 例:PhOH中酚羟基质子的化学位移与浓度的关系: (3) 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分 (甲) 自旋偶合的起因 (乙) 偶合常数 (丙) 磁等性质子和磁不等性质子 (丁) 一级谱图和(n+1)规律 (3) 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分 (甲) 自旋偶合的起因 以1,1,2-三溴乙烷为例。 (链接图) (乙) 偶合常数 偶合常数——反映两核之间自旋偶合作用大小的量度,用J表示。 J常常等于两裂分峰之间的裂距,一般在20Hz以下。 偶合常数也是重要的结构信息。例如: (丙) 磁等性质子和磁不等性质子 化学等价核:化学位移相同的核。 磁等价核:δ值相同,而且组内任一核对组外某一磁性核的偶合常数也相同。 磁不等价核:化学等价,但对组外磁性核的偶合常数不同。 (丁) 一级谱图和(n+1)规律 一级谱图:满足((△ν/J)>6)条件的谱图。 △ν——化学位移之差; J ——偶合常数。 (n+1)规律——一个信号被裂分的数目取决于相邻碳上1H的数目,如果相邻碳上有n个氢,则该信号被裂分为(n+1)重峰。裂分峰强度比符合二项式展开系数比,可由巴斯卡三角形求得。 (4) 积分曲线与质子的数目 积分曲线的高度与其相对应的一组吸收峰的峰面积成正比,而峰面积与一组磁等价质子的数目成正比。 以乙醇的NMR为例。 (5) 1H-NM
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