熔点的测定及乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 朱晓彤制作.ppt

阿司匹林晶体 相关知识介绍 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――乙酰水杨酸。 随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。　　　　需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但仍需慎用。 实验装置图 抽滤： 注意事项： 1、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。 1、样品的填装：把待测物研成粉末，将毛细管未封口的一端插入粉末中，使粉末进入毛细管，再将其开口向上的从大玻璃管中滑落，使粉末进入毛细管的底部。重复以上操作，直至有2～3mm粉末紧密装于毛细管底部。 2、仪器的安装 将泰勒(Thiele)管(又叫b形管或熔点测定管)夹在铁架台上，装入浴液，使液面高度达到泰勒管上侧管时即可。 用橡皮圈将毛细管紧附在温度计上，样品部分应靠在温度计水银球的中部。 温度计水银球恰好在泰勒管的两侧管中部为宜。 3、测定熔点 粗测：以每分钟约5℃的速度升温，记录当管内样品开始塌落即有液相产生时(始熔)和样品刚好全部变成澄清液体时(全熔)的温度，此读数为该化合物的熔距。 待热浴的温度下降大约30℃时，换一根样品管，再作精确测定。 精 测 开始升温可稍快(每分钟上升约10℃)，待热浴温度离粗测熔点约10~15℃时，改用小火加热(或将酒精灯稍微离开Thiele管一些)，使温度缓缓而均匀上升(每分钟上升1~2℃)。 记录刚有小滴液体出现和样品恰好完全熔融时的两个温度读数。这两者的温度范围即为被测样品的熔距。 * 实验三十一 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 一、实验目的 1、掌握酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。 2、掌握用混合溶剂重结晶提纯固体有机物的方法。 3、掌握减压抽滤、熔点测定等基本操作。 二、实验原理 Aspirin 晶体 阿司匹林 二、实验原理 化 学 名： 2-乙酰氧基苯甲酸 乙酰水杨酸 俗称: 阿司匹林 化学结构式: 性 状： 白色针状或板状结晶，熔点135℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin。 Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠道出血。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐进行酯化反应而得的。反应式为： 水杨酸 乙酐 乙酰水杨酸 乙酸 主要副反应： 反应温度超过90oC，生成副产物缩二水杨酸 控制反应温度60~90oC为关键 产品提纯： 微 溶 0.25 135(s) 乙酰 水杨酸 ∞ 溶 ∞ 139.35(l) 醋酐 易 易 2.6 158(s) 水杨酸 溶解度 （醚） 溶解度 （醇） 溶解度 （25oC水g/100mL） m.p. 或b.p. 名 称 采用混合溶剂法（乙醇-水）将粗产品进行提纯 产品纯度的检验： 采用三氯化铁溶液实验 呈紫色 不呈颜色反应 三、实验器材 一、仪器 30 mL锥形瓶（干燥）、10 mL量筒（干燥）、50 mL烧杯、玻璃棒、滴管、台秤、水浴锅、布氏漏斗、抽滤瓶、水泵、滤纸、点滴板、表面皿、干燥箱 二、试剂 水杨酸、乙酐、86%磷酸、95%乙醇、1%三氯化铁溶液 四、实验内容 1、粗产品制备 2.0g水杨酸+5 mL乙酸酐+5d 浓磷酸于锥形瓶中，充分振荡； ↓ 80~90℃水浴加热20min，不断振荡； ↓ 倒入小烧杯加水20 mL，冰水冷却至出现白色结晶； 取出趁热加水2.0 mL，使过量乙酐水解； ↓ ↓ 再加水10~15 mL，冷却彻底，结晶完全； ↓ 抽滤； 加水洗涤两次，所得滤渣为粗制乙酰水杨酸