鲁教版高中化学选修5第8讲-有机化合物的合成(学生版)精选.docVIP

有机化合物的合成 __________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 .初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。 碳骨架的构建 任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。主要分为两种构建方式：①碳链增长②碳链减短 (1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。 (2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 二、官能团的引入与转化 (1)常见官能团引入或转化的方法 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。 ③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。 (2)从有机物分子中消除官能团 ①消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。 ②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。 ③通过加成、氧化反应可消除—CHO。 ④通过水解反应可消除酯基。 三、有机合成路线的设计 1．有机合成路线设计思路 (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关； (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 四、有机合成的分析方法 1．正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推出合成的目标有机物，其合成示意图为 2．逆推法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 五、有机合成的应用 1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 2．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产物产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 知识点一、碳链的构建 【例1】已知R—CN在酸性水溶液中可以转化成R—COOH。试写出以CH2===CH2为原料合成HOOC—CH2—CH2—COOH的主要化学反应方程式。 知识点二、官能团的引入和转化 【例2】由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下： 已知E的结构简式如右图所示： (1)写出方框内化合物A、B、C、D的结构简式。 (2)写出A水解的化学方程式______________________________。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_____________。 知识点三、有机合成的分析方法 【例3】苯甲酸苯甲酯()存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、2-丁烯等。(无机原料任选) 知识点四、有机化合物合成的应用 【例4】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选)： ①_____________________