鲁教版高中化学选修5第9讲-有机化合物结构的测定(学生版)精选.docVIP

有机化合物结构的测定 __________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据其确定有机化合物的分子式。 能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。 能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。 一、有机化合物组成元素的确定 1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。 (2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。 2．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析) (1)有机物中元素定量分析原理(李比希法) ①将仅含C、H、O元素的有机物置于氧气流中燃烧，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳； ②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量； ③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。 (2)实验式(最简式)和分子式的区别 ①实验式是表示化合物分子中所含元素的原子个数最简单整数比的式子； ②分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子； ③二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。 二、有机物分子式的确定 1．有机物相对分子质量的确定方法 (1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量Mr＝22.4 ρ(限于标准状况下)。 (2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量Mr(A)＝D·Mr(B)。 (3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量Mr＝Mr(A)·w(A)＋Mr(B)·w(B)。 (4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。 2．有机物分子式的确定方法 (1)实验方法 先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(实验式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。 (2)直接法 根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。 (3)方程式法 根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)计算确定出有机物的分子式。 三、不饱和度的计算 1．不饱和度又名“缺氢指数”。是反映有机物分子不饱和程度的量化标志，可以为测定分子结构提供分子中是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构单元的信息。 (1)不饱和度的计算公式 不饱和度＝n(C)＋1－ 式中n(C)表示碳原子数目，n(H)表示氢原子数目，有机物中所含氧原子数与不饱和度无关，若含N原子则用氢原子数减去氮原子数，若含X原子，则将其视为氢原子进行计算。 (2)烷烃分子饱和程度最大，规定其不饱和度为0，而其他有机物，如烃可以这样推算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少2个，其不饱和度就增加1；每增加一个碳碳叁键，氢原子数就减少4个，其不饱和度就增加2。 四、有机物结构的确定 (1)物理方法 ①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 ②核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型＝吸收峰数目 不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 (2)化学方法 ①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 ②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。 ③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 知识点一、有机物中组成元素的测定 【例1】某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子