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2018-11-26 发布于天津
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几种常见结构相邻碳上氢Ha.pdf

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几种常见结构相邻碳上氢Ha

几种常见结构相邻碳上氢（Ha-C-C-Hb）的偶合常数偶合常数和化学位移一样，是鉴定有机化合物分子结构的一个重要数据。偶合常数起源于自旋的核之间的相互干扰，其大小与外加磁场大小无关。自旋的核之间的相互干扰，是通过它们之间的键上成键电子传递的，所以偶合常数的大小主要与它们之间键的数目有关，也与影响它们之间电子云分布的因素（如单键、双键、取代基的电负性、立体化学等）有关。所以某些有机化合物的顺反结构可以通过偶合常数的大小判断。环丙烷类化合物：顺式结构的偶合常数一般大于反式结构。顺式时偶合常数在 7-11 Hz 之间；反式时偶合常数在 4.5-7.5 Hz 之间。举例如下： Ha Hb Ha Ph H C Ph H C Hb 3 3 Ha, δ = 0.97 ；Hb, δ = 2.07 ； Ha, δ = 0.87 ；Hb, δ = 1.56 ；反式：顺式： J = 5.0 Hz Jab = 8.5 Hz ab J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7982 环氧乙烷类化合物：该类化合物与环丙烷类化合物类似，其顺式结构的偶合常数一般大于反式结构。顺式时偶合常数在 3.5-5 Hz 之间；反式时偶合常数在 2-4 Hz 之间。举例如下： Ha O Hb O Ha Hb Ph Ha, δ = 4.25 ；Hb, δ = 3.67 ； Ha, δ = 2.77 ；Hb, δ = 3.39 ；顺式：顺式： Jab = 4.1 Hz Jab = 4.4 Hz J. Org. Chem. 1996, 61, 7513 O Hb O CH3 CH3 Hb Ha Ha Ph Ph Ha, δ = 4.07 ；Hb,δ =3.35 ； Ha, δ = 3.58 ；Hb, δ = 3.04 ； J = 4.4 Hz J = 2.2 Hz 顺式： ab 反式：ab Tetrahedron. 1994, 50, 11827 氮杂环丙烷类化合物：该类化合物与环丙烷类化合物类似，其顺式结构的偶合常数一般大于反式结构。 Ts Ts O Ha N Hb