中大成人教育《有机化学》期末总复习2011.ppt

《有机化学》习题课 2011.12.24 题型 单项选择题（10题共20分） 填空题（命名或写结构式，10题共20分） 鉴别题（2-3题约20分） 完成反应式（10空约20分） 简答题（约10分） 合成题（1题约5分） 推结构题（1题约5分） 一、立体异构 1. 顺反异构 2. 对映异构 3. 构象异构 二、电子效应 1. 诱导效应 2. 共轭效应 三、各类反应 1. 自由基取代反应 2. 自由基加成反应 3. 亲电取代反应 4. 亲电加成反应 5. 亲核取代反应 6. 亲核加成反应 7. α-H反应 8. 消除反应 9. 氧化反应 10. 还原反应 11. 酸碱性 12. 与金属反应  四、合成题 六、命名 七、鉴别题 条件： 产物： 卤代烃 + Mg 无水乙醚 烃基卤化镁 13、取代反应 H+, H2O CuCN, KCN KI , H2O CuBr , HBr CuCl, HCl H3PO2 , H2O 重氮盐 重氮盐 重氮盐 重氮盐 重氮盐 重氮盐 14、α-H反应 (1) 酮式-烯醇式互变 (3) 糖的差向异构化 丙二酰脲、嘧啶与嘌呤类杂环衍生物 (2) 酯缩合 NaOC2H5 β-酮酸酯 （碱性） (2) 吡啶侧链 + KMnO4 (1) 醇酸 + 稀HNO3 α-醇酸 + Tollens试剂 15、氧化 (3) 还原糖 + Tollens试剂 + Fehling试剂 (Benedict试剂) (4) 醛糖 + Br2-H2O (5) 醛糖 + 稀HNO3 16、还原 、 + H2 / Pt 17、脱羧、脱水 (1) 乙二酸、丙二酸 (2) 丁二酸、戊二酸 -H2O (5) α-酮酸 稀H2SO4 (7) 醇酸 (α-,β-,γ-,δ-) (8) 戊醛糖、己醛糖 强酸 (4) 氨基酸 OH- (3) 酚酸 (6)β-酮酸 18、分解、水解 (2) 脲 酶 (5) 双糖、多糖 水解 (4) 油脂、磷脂 水解 (3) 胍 水解 (1) β-酮酸 酮式分解 酸式分解 19、与HNO2反应 (1) 脲 N2↑+ CO2↑ (2) α-氨基酸 N2↑ （脯氨酸 ？） (3) 脂肪伯胺、芳香伯胺 脂肪叔胺、芳香叔胺 脂肪仲胺、芳香仲胺 20、缩合反应 (1) 脲 (2) 脲 ＋ 丙二酸二乙酯 C2H5ONa 21、衍生物的生成 ①NH3 ②-H2O 干HCl 醇 (2) 单糖 糖苷 ROH H+ SOCl2 P2O5 (1) 羧酸 酰卤 酸酐 酰胺 酯 3. 增长碳链的方法 1. 格式：简写反应式 2. 熟悉官能团的转换 (1) 增加一个C (2) 醛、酮 ＋ 格氏试剂 (3) 醇醛缩合 （4）酯缩合 4. 减少C 脱羧反应 * 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 (1) 烯烃：顺-反法、Z-E法 (E)-2,2,5-三甲基-4-乙基-3-苯基-3-己烯 命名 反-1-甲基-4-氯环己烷 (2) 环烷烃：顺-反法 命名 (1) Fischer投影式写法 写出(2R,3S)-2-氯-3-溴-1,4-丁二醇的Fischer投影式 与化合物R 构型相同的是 A. B. C. D. E. (2) Newman投影式、锯架式、透视式与 Fischer投影式的转换 解题思路 将各种表示式转换为Fischer投影式再进行比较 R. B. ≠ A. C. D. ≠ R. ≠ （R的对映体） （R的对映体） A. B. C. D. E. 答案：E E. = R (3) 既有顺反异构又有对映异构的判断 最稳定的构象是 A. B. D. E. C H 3 B r H H B r C H 3 C H 3 H B r H B r C H 3 B r H C H 3 H C H 3 B r C H 3 B r H B r H C H 3 B r H C H 3 B r H C H 3 C. (1) 纽曼投影式（锯架式） 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 1-甲基-4-异丙基环己烷最稳定的构象是 A. B.