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第十二章 抗 生 素;知识目标:;能力目标:;抗 生 素;简 介;案例分析;第一节β-内酰胺类抗生素 ;β-内酰胺类抗生素的分类与结构特征;相关链接;相关链接;青霉素类;相关链接;典型药物;性 状:本品是一个有机酸,不溶于水,可溶于有
机溶剂。临床上常用其钠(或钾)盐以增
强其水溶性。青霉素钠(或钾)盐为白色
结晶性粉末,味微苦,有引湿性。;;不耐碱。青霉素在碱性条件下的分解反应为:水解产生青霉酸而失效,进一步裂解为D-青霉胺和青霉醛。
不耐酸。青霉素在酸性条件下发生水解反应的同时,进行分子重排:在pH=2时,分解为青霉二酸;在pH=4时,分解为青霉烯酸,经分子重排生成青霉二酸,在强酸或氯化汞条件下裂解为D-青霉胺和青霉醛。所以青霉素不能口服,因胃酸会使β-内酰胺环水解及酰胺侧链水解,导致其失效。
不耐酶。青霉素刺激金葡萄球菌或??他一些细菌产生一种叫β-内酰胺酶的物质,能使β-内酰胺环开环,失去抗菌活性。这是细菌易对青霉素耐药的原因。;鉴别:
本品的钠或钾盐水溶液加稀盐酸则析出游离青霉素白色沉淀,此沉淀在乙醇、氯仿、乙醚或过量盐酸中溶解。本品在酸性条件下加热,再加盐酸羟胺和三氯化铁显紫红色。此反应也为β-内酰胺环的共同鉴别反应。
作用:
本品临床上主要用于革兰氏阳性菌(如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等)所引起的
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