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暨南大学生物化学第十三章·取代羧酸
Chapter 13 取 代 羧 酸 ?-二羰基化合物 羰基酸 * 第十三章 羧酸碳链或环上的氢原子被其他原或原子团取代的化合物 卤代酸，羟基酸，氨基酸，羰基酸 取 代 羧 酸 卤代酸的Dazen 反应： 羟基酸 一、广泛存在于自然界，常按来源命名： 二、羟基酸的反应：具有醇和酸的一般性质，有互相影响 1、酸性： CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH pKa: 4.88 4.51 3.86 羟基酸 2、脱水： 3、氧化反应： 4、脱羧： 5、与醛的反应： 羟基酸的制备： 1、由卤代酸水解： 2、由腈醇水解： 3、reformatsky反应： 4、由Kolbe——Schmidt反应制酚酸： 羟基酸的制备： α，β—羰酸不稳定： 羰基酸的制备： 1、Claisen缩合：（同种酯的缩合） 2、两种酯的缩合： 两种不同的酯的缩合——产物有两种，无制备意义。 若选择一种酯不含α—H，——只做烯酮受体——产物唯一。 3、分子内酯缩合（W.Dieekmann缩合） 乙酰乙酸乙酯 1、互变异构 同时存在烯和醇的证据： a：与NaCN加成； 与NaHSO3反应 =说明有 C=O； b：与Na反应H2↑——有OH； Br2褪色——有C=C； FeCl3颜色反应——有C=C—OH。 酮式 ——烯醇式是普遍现象 但不同的化合物达到平衡时，烯醇式的含量的不同的。 与产生移位的质子的酸性有关，还与H-键，空间因素有关。 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用： *
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