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一取代环己烷的优势构象 * * 第二节 环烷烃 一、脂环烃的分类和命名 1.分类 2.命名：单脂环烃、螺环烃*、桥环烃* 二、环烷烃的结构和稳定性 三、环烷烃的性质 取代、加H2、加X2、加HX 四、环烷烃的异构现象 第二节 环 烷 烃 环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为： 环烃 脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 芳香烃(aromatic hydrocarbon) ——性质似脂肪烃 单脂环烃 多脂环烃 ——性质似苯 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 一、脂环烃的分类和命名 1、分类 单脂环烃 多脂环烃 C3-C4 小环 C5-C6 普通环 C7-C12 中环 C13以上 大环 桥环 螺环 根据分子的不饱和程度分为 环烷烃 环烯烃 环炔烃 根据环数多少分 2、命名 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 以较小数字表较小基的位次 1-甲基-3-叔丁基环戊烷 1-methyl-3-tert-butylcyclopentane 1-甲基-4-异丙基环己烷 4-isopropyl-1-methylcyclohexane 2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷 (5-cyclopentyl-1-cyclopropyl-2-methylpentane) cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cyclooctane CH2-CH2 -CH2 -CH-CH2 CH3 （1）单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo. 环烯烃中以双键的位次最小 5,5-二甲基-1,3-环己二烯 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1-甲基-4-异丙基环己烷 跳过螺/桥环烃 1-甲基-3-异丙基环己烯 (2) 桥环烃 (bridged hydrocarbon） (包括稠环) 两个碳环共用两个或更多个碳原子的称为桥环化合物。其中桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。 命名: 按成环碳原子总数称“二环[x . y . z] 某烷 / 烯” (x yz)。方括号内的3个数字表示3道桥上的碳原子数。 bicyclo[3.2.0]heptane 二环[3.2.0]庚烷 编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，最后编号最短的桥。 1 2 3 4 5 6 7 双桥环烃可看作是2个桥头碳原子之间用3道桥连接起来的。 二环[3.3.1]壬烷 1,2,4-三甲基-7-乙基 7-ethyl-1,2,4-trimethyldicyclo[3.3.1]nonane 1 二环[4.4.0]癸烷 bicyclo[4.4.0]decane 也可按稠环烃命名: 十氢萘 Question 1: Give the name of the following . 二环[2.2.1]-2-庚烯 5,7,7-三甲基-1-氯 1 2 4 5 7 (3)、螺环烃（Spirocyclic hydrocarbon） 脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃，共用的碳原子称为“螺原子”。 螺[3.4]辛烷 Spiro[3.4]octane 螺[4.5] 癸烯 2,10-二甲基 命名时按成环碳原子总数称:“螺[x.y]某烷 / 烯” (x y) 。 编号从小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经螺原子再到大环. 8 1 2 4 5 6 10 -6- Question 2: Give the names of the following . 1 2 3 二、环烷烃的结构与稳定性 1、张力学说 1885年，Baeyer AV 假定，环烷烃具有平面正多边形的结构： 60° 90° 108° 120° 128.6 135° Bond angle 环上C－C之间的键角偏离正常键角109°28′，就会产生角张力(angle strain)，偏差角越大张力越大，分子越不稳定。 结论：三、四元环为张力环(strained rings) ，五元环为无张力环，六元环及其更大的环也是张力环。 张力学说成功地解释了三、四、五元环的稳定性大小问题，但事实证明，六元环及大于六元环的环烷烃都是稳定的。 图2-1：各种环烷烃燃烧时每个CH2的燃烧热 kJ·mol-1 从环丙烷到环戊烷，每个CH2的燃烧热逐渐降低