第二讲：苯芳香烃.docVIP

第二讲：苯 芳香烃 一、苯的物理性质、用途： 1、苯的物理性质： 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，苯不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体。 　　2、苯的用途： 苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。 二、苯的结构： 　 苯的分子式是C6H6。 从苯分子中的碳、氢原子比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃。因为在苯分子中需要增加8个氢原子才能符合饱和链烃的通式CnH2n＋2。 苯分子的结构式（称凯库勒式）可以表示为： 　　 　　苯分子结构特点：  ①苯分子具有平面正六边形结构。六个碳原子、六个氢原子在同一平面上。 ②苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，键长相同，键能相同。 ③苯分子里不存在一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。　　 　　在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的一种芳烃。 三、苯的化学性质 　　苯不能被高锰酸钾氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但是在一定条件下，苯也能发生某些化学反应。 　　1、苯的燃烧 像大多数的有机化合物一样，苯也可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。 2C6H6＋15O212CO2+6H2O 　　苯燃烧时发生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。 　　2．取代反应（苯较易发生取代反应） 　　（1）苯与溴的反应 　　在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度大于水。苯与溴反应的化学方程式是： 　　在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应。 　　（2）苯的硝化反应 　　苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基（——NO2）取代，生成硝基苯： 　　苯分子里的氢原子被——NO2所取代的反应，叫做硝化反应。硝酸分子中的“——NO2”原子团叫做硝基。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。硝基苯有毒，是制造染料的重要原料。 （3）苯的磺化反应　　 　　在这个反应中，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（——SO3H）取代，这样的反应叫做磺化反应。 　　3．苯的加成反应 　　虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有镍催化剂的存在和180℃～250℃的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷（C6H12）。 四、苯的同系物 1.苯的同系物的结构和通式： 苯的同系物的分子里都含有一个苯环结构，它们可以看作是苯环上的氢原子被烃基取代的衍生物、都是芳香烃。。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。 　　甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。 　　 二甲苯有下列三种同分异构体： 　　 　 2.苯的同系物的性质 　　苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，如燃烧时都发生带有浓烟的火焰，也都能起取代反应、硝化反应等。 （1）甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应，苯环上的氢原子被硝基（——NO2）取代，生成三硝基甲苯： 　　2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 （2）甲苯、二甲苯等能被高锰酸钾氧化： 　　由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物也有一些化学性质跟苯不同， 　　苯不能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去，而甲苯和二甲苯却能使溶液的紫色褪去 （被氧化的是苯环上的侧链，也就是甲基） 问题与思考： 1．苯的分子式是C6H6，那它的结构简式可以写出多少种呢？ 2．设计两个简单实验证明苯分子中是否含有或-C≡C-？ 3．是同分异构体吗？为什么？ 4．为什么苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而苯的同系物却能被酸性高锰酸钾溶液氧化？