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乙酸乙酯的水解实验
乙酸乙酯的水解
华东师大化学系
实验目的
初步探究乙酸乙酯水解反应的最佳条件
实验原理
乙酸乙酯的水解方程式:
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH +CH3CH2OH
乙酸乙酯的水解是一个可逆反应。在纯水中即使加热,反应也很慢。而酸和碱对它都有催化作用,酸可加速其达到水解平衡,而碱除了起催化作用外,还能和水解产物中的酸反应而使该反应的平衡向水解方向移动。所以等量的酯在其它条件一致的情况下,用酸或用碱作催化剂,其水解的效果是不同的。
乙酸乙酯为无色透明液体,实验时较难将其与下层的水加以区别。为此实验中分别加入了亚甲基蓝,石蕊试液,甲基橙等进行染色,以区分酯层和水层,增加实验现象的可见度,便于对比观察。
实验用品
酒精灯、铁架台、石棉网、火柴、烧杯、试管、胶头滴管
乙酸乙酯、稀硫酸、氢氧化钠溶液、亚甲基蓝试液、石蕊试液、甲基橙试液
装置图:
实验步骤
1、取三支试管,按1、2、3编号。
2、在三支试管中分别注入2ml蒸馏水,再依次分别加入2ml蒸馏水、2ml硫酸、2ml氢氧化钠溶液。然后再各加入两滴亚甲基蓝试液和1ml乙酸乙酯,振荡后静置。
3、在一烧杯中注入水,置于石棉网上加热,将三支试管插入进行水浴(65℃-75℃)加热。加热约10分钟后,观察试管中的变化。
4、将步骤2中加入的亚甲基蓝试液换为石蕊试液、甲基橙试液,重复上述步骤。
结果与讨论
实验现象
染色剂试管号现象亚甲基蓝1水层为蓝色,酯层为紫红色,酯层减少了约一半2水层为淡蓝色,酯层为无色,酯层减少很少3水层为深蓝色,酯层为棕红色,酯层减少约一半石蕊1水层为紫红色,酯层为无色,酯层减少很少2水层为橙红色,酯层为橙色,酯层减少很少3水层为蓝色,酯层为无色,酯层减少很多甲基橙1水层为黄色,酯层为无色,酯层减少较少2水层为红色,酯层为无色,酯层减少很少3水层为黄色,酯层为淡黄色,酯层减少很多,几乎消失
结果讨论
在分别用亚甲基蓝试液、石蕊试液、甲基??试液作染色剂的实验中,未加入催化剂的1号试管酯层都有一定量的减少,甚至减少了很多,这可能是由于乙酸乙酯沸点较低,受热挥发较快所致。另外,本次实验乙酸乙酯用量为1ml,且乙酸乙酯微溶于水,10体积的水大约可以溶解1体积乙酸乙酯,因此实验中会有较多量的酯溶于水中,对实验造成一定的影响。
三次实验中,加入酸的2号试管酯层均减少很少,说明乙酸乙酯在酸性条件下水解较慢。而加入碱的3号试管酯层均减少较多,甚至几乎消失,说明乙酸乙酯在碱性条件下水解较快。
在分别用亚甲基蓝试液、石蕊试液、甲基橙试液作染色剂的三次实验中,以加入亚甲基蓝的试管中分层现象最为明显,清晰。加入石蕊的2号试管中水层为橙红色,酯层为橙色,加入甲基橙的3号试管中水层为黄色,酯层为淡黄色,分层都不太明显,较难区分观察。因此,亚甲基蓝是本实验比较理想的染色剂。
实验改进
由于乙酸乙酯沸点较低(乙酸乙酯的沸点:77. 06 ℃),受热易于挥发,这对实验结果会带来很大影响,可用带导管的单孔塞塞住管口,将水浴蒸发出的乙酸乙酯冷凝回流。
本次实验乙酸乙酯用量为1ml,且乙酸乙酯微溶于水,10体积的水大约可以溶解1体积乙酸乙酯,实验时会有较多量的酯溶于水中,实验中可以饱和食盐水代替蒸馏水, 可减小乙酸乙酯在水中的溶解度。
实验中可减少水的用量, 增大乙酸乙醋的用量, 便于从其体积的明显减小判断其水解程度, 增强实验效果的说服力。
实验说明
亚甲基蓝是一种氧化还原指示剂, 其水溶液呈蓝色, 不溶于乙酸乙醋。在强碱性溶液中, 亚甲基蓝能与强碱反应生成一种物质季硫碱, 在水溶液中仍呈蓝色。但此物质在水溶液中能被乙酸乙酯萃取, 使酯层呈红色。
酯的水解反应是吸热反应, 水浴温度越高越好, 水浴温度高, 酯水解速度快, 短时间内能出现明显的酯层量减少的现象。但水浴温度超过乙酸乙酯的沸点, 乙酸乙酯挥发快, 反而得不到令人信服的正确结果。
酸、碱的浓度要适合, 药品的用量要适当。一般来说, 酸、碱浓度大, 酯水解速度快浓度小, 酯水解速度慢。但要使水解结果酯层量有明显的梯度变化时,就得有适合的酸、碱浓度和适当的药品用量。否则, 将会出现异常现象。
振荡试管的次数要适当。酯层在水溶液层上方, 振荡试管有利于酯与酸、碱溶液的接触机会, 加快水解速度。但太频繁地振荡试管, 会使反应温度降低,延长反应时间。
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