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烷烃、烯烃
第四章????? 炔烃、二烯烃、红外光谱
2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(1) 2,2-二甲基-3-己炔
(乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴-1-丙炔
(3) 1-丁烯-3-炔 (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) 1,3,5-己三烯 3.写出下列化合物的构造式。
(1) 4-甲基-1-戊炔 (2) 3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3) 二异丙基乙炔 (4) 1,5-己二炔 (5) 异戊二烯 (6) 丁苯橡胶 (7) 乙基叔丁基乙炔 4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
5.完成下列反应式。
6.以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。
7.完成下列反应式。
8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
(1) (2) (3) 9.以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
(1) (2) (3) 10.以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
(1) (2) (3) 11.用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙烷、乙烯、乙炔
乙烷 乙烯 乙炔 Br2/CCl4 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 (2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3
解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔。
12.试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
?解:(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。
(2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。
13.解:(1)1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。
1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
(2)1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。
14.解: 低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。
15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 ;分子式:C6H8 ;1,3,5-己三烯。
武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集
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