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醇的催化氧化羟基
有关物质的结构比较 [分析] 在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H键容易断裂,氢原子可被取代,如乙醇和钠反应;同样,C一O键也易断裂,羟基能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代反应。 【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应 现象:橙色溶液变成绿色。 7、有机化学中氧化反应和还原反应P52资料卡片 氧化反应:有机化学反应中,通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应; 还原反应:把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 8、醇的化学性质规律 (1)醇的催化氧化 羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有( )双键的醛或酮; 条件:连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子; 规律:与羟基(-OH)相连碳原子上 ①有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。 ②有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。 ③没有氢原子的醇不能被催化氧化。 8、醇的化学性质规律 (2)消去反应 条件:a、醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子 b、浓硫酸做催化剂和脱水剂,加热 [随堂练习1]下列各种醇不能被氧化成醛或酮的是 [随堂练习2]相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用,放出H2最多的是( ) 相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用,放出H2最多的是( ) A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇 3.醇分子间可形成氢键,增强了其分子间作用力,因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合,因此水溶性很好;而碳原子数多的醇,由于疏水基烷基较大,削弱了亲水基羟基的作用,水溶性较差。 * * * 新课标人教版高中化学选修5 借 问 酒 家 何 处 有 ? 牧 童 遥 指 杏 花 村。 明 月 几 时 有 ? 把 酒 问 青 天 ! 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第一课时 醇 羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 1. 醇、酚的区别 醇 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 ① ② ③ ④ ⑤ 脂肪 芳香 脂肪 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH —CH2OH —OH 2. 醇的分类 C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H O H C H 2 O H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 醇 一元醇 多元醇 饱和一元醇: 不饱和一元醇 CnH2n+1OH :如乙二醇、丙三醇等 ① ③ ④ ② ⑤ ⑥ CH2OH | CHOH | CH2OH ? 丙三醇(甘油):无色,粘绸,有甜味的液体,吸湿性强,能与水、乙醇以任意比互溶,其水溶液的凝固点低(防冻剂);配制化妆品;硝化甘油——烈性炸药 乙二醇:无色,粘绸,有甜味的液体,其水溶液的凝固点低,可用作内燃机的抗冻剂,也是制造涤纶的重要原料(的确良)。 CH2OH -[-OCH2CH2OOCC6H4CO-]n- | 聚对苯二甲酸乙二醇酯 CH2OH 最简单的脂肪醇——甲醇 最简单的芳香醇——苯甲醇 最简单的酚——苯酚 3. 醇的命名 资料卡片P48 【练习】 写出下列醇的名称 CH3—CH2—CH—CH3 OH ② CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2-丙醇 间甲基苯甲醇 1,2-丙二醇 思考与交流 -0.5 58 丁烷 97.2 60 丙醇 -42.1 44 丙烷 78.5 46 乙醇 -88.6 30 乙烷 64.7 32 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 名称 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 4. 醇的物理性质 结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。 解释:醇分子中的羟基的氧原子与另分子中羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃。 同样道理:甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶,亦是因为它们与水形成了氢键。 学与问 表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较 259 3 1,2,
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