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十六类脂化合物

[教学要求] ①掌握油脂的结构和性质 ②了解蜡、磷脂的组成 ③掌握萜的涵义和异戊二烯规律 ④了解萜的分类、命名及常见萜类化合物的用途 ⑤掌握甾族化合物结构,了解重要甾族化合物 I 油 脂 一、组成、结构 猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等 动植物油脂。 一般是偶数碳原子的高级脂肪酸甘油酯 甘油脂的命名 三、化学性质 具有酯的一般性质 ⑴ 水解 ⑵ 加成 1)加氢: 又叫油脂的硬化 碘 值:100克油脂所能吸收的碘的质量(单位克) (4)酸败 油脂经长期储存,逐渐变质,产生异味,异臭, 这叫做油脂的酸败。 II 肥皂及合成表面活性剂 一、去污原理 —— 主要是一种胶体现象 二、合成洗涤剂 ⑴ 阴离子型洗涤剂 ⑵ 阳离子型洗涤剂 溴化二甲基苄基十二烷基铵(是新洁尔灭的主要成分) 阳离子洗涤剂去污能力较差,但具有杀灭细菌的能力 (3)两性型 III 蜡 化学组成: 是16个C原子以上的偶数C原子的羧 酸和高级饱和一元醇形成的酯. 用 途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等 存 在:许多海生浮游生物中,某些动物羽 毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层 化学性质: 较大稳定性,不易变质,难于皂化 IV 磷 脂 一、存在:动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中 V 萜类化合物 一、萜的涵义、分类、命名和异戊二烯规律 例如: 3.分 类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成: 1)单萜:? 含有两个异戊二烯单位(它包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种) 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜 3)双萜:? 含有四个异戊二烯单位的萜 4)三萜:? 含有六个异戊二烯单位的萜 5)四萜:? 含有八个异戊二烯单位的萜 这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分 二、单 萜 1、 开链萜 2、单环萜 薄荷醇(存在于薄荷中),对孟烷、柠檬烯 3、? 双环萜 三、?倍半萜 三个异戊二烯单位的聚合 如金合欢醇、山道年等 金合欢醇无色粘稠液体,有铃兰气味,存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中 四、其它萜类 1、维生素A1 VI 甾体化合物 一、甾族化合物的结构和命名 1.基本结构 甾类化合物分子中都含有一个叫甾核的四环碳 骨架,环上一般带有三个侧链其通式为: 二、几种重要的甾族化合物 1.胆甾醇(胆固醇) 2.麦角固醇 麦角固醇是一种植物固醇,经日光照射后,B环 开环而成前钙化醇,前钙化醇加热后形成维生素D2 (即钙化醇)。 3.胆酸 4.甾族激素 1)肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激 素,皮质醇、可的松、皮质甾酮等是重要的激素 动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少,4吨猪 卵巢只提取0.012g雌二醇 又如:孕甾酮 和炔诺酮 2)性激素 * * 第十六章 类脂化合物 本章习题: P322~323: 16.1/a,b,c,d,e 16.3/b,d 16.15 单酸甘油酯 混酸甘油酯 二、物理性质 ⑴ 常温下呈液态为油,呈固态和半固态为脂。 ⑵ 比水轻,15℃时,比重在:0.9—0.98之间。 ⑶ 不溶于水,易溶于有机溶剂。 ⑷ 无固定的沸点和熔点。 天然油脂中的脂肪酸的特点: 1、碳链多为线状,少有支链。 2、分子中碳原子数多为偶数,以含16和18个 碳原子的脂肪酸为常见。 3、多为顺式构型,并含1~3个C-C双键。 4、脂肪酸的不饱和程度越大,其熔点越低。 必须脂肪酸:亚油酸,亚麻酸,花生四烯酸 皂化反应:油脂的碱性水解反应称为皂化反应 皂 化 值: 1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质 量(单位为mg) 2)加碘: 可以定量反映油脂的不饱和程度 碘值和油脂的不饱和程度成正比 (3)油的干性 碘值大于130的油涂成薄层,在空气中就逐渐变成了有韧性(弹性)的固态薄膜,油的这种性质称为干性。 碘 值 干 性 油: 结膜快 130 半干性油: 结膜慢 100-130 不干性油:不能结膜 100 1、降低水表面的张力 2、形成稳定的乳浊液。 肥皂不宜在硬水和酸性水中使用,以免形成不溶于水的脂肪酸

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