2017_2018学年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教版选修5.doc

第1课时　苯的结构与性质 [目标导航]　1.阅读教材与观察模型掌握苯结构的特殊性。2.观察样品以及演示实验了解苯的物理性质。3.观察演示实验掌握苯的化学性质。 一、苯的分子结构 议一议 1.苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？[来源:学科网ZXXK] 答案　不能。无论苯分子中碳原子间存在单双键交替排列情况还是介于单双键之间的一种特殊共价键，其一氯代物都只有一种。 2.苯不能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，能否说明苯属于饱和烃？ 答案　不能。苯分子中的碳碳键既不是碳碳单键，也不是碳碳双键，是介于单键和双键之间的特殊共价键。 3.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？[来源:学.科.网] 答案　(1)二取代物共有3种，而非4种。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。 (3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。 (4)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。而碳碳单键的键长是0.154nm，碳碳双键键长是0.134nm。 二、苯的性质 1.物理性质 苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，不溶于水，密度比水小。有毒，是一种重要的有机溶剂。 2.化学性质 议一议 1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？ 答案　相同点：都属于取代反应； 不同点：反应条件不同。 2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 答案　依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检测。 3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热？ 答案　苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需要水浴加热。 一、苯的卤代反应 1.实验装置 2.实验现象 (1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。 (2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。 (3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。 (4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。 3.注意事项 (1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。液溴的浓度大，可增大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。 (2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br22FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3＋的存在。 (3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。 (4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。 (5)纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为Br2＋2NaOHNaBr＋NaBrO＋H2O。 例1　某化学课外小组用下图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式_______________________________________________。 (2)A中观察到的现象是______________________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________________________________________________， 写出有关的化学方程式____________________________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是________________________________________________________________________。 解析　本题主要考查溴苯制备过程中的具