烃的衍生物复习与测试.docVIP

1．烃 烃的性质 名称 通式 结构特点 主要性质 烷烃 CnH2n+2 链状、单键、饱和 取代(X2)、燃烧、裂化(石油) 烯烃 CnH2n 链状、不饱和(C＝C) 加成(X2/H2O/HX)、氧化(KMnO4/O2)、加聚 炔烃 CnH2n(2 链状、不饱和(C≡C) 加成(X2/H2O/HX)、氧化(KMnO4/O2)、加聚 苯… CnH2n(6 含一个苯环、烷基 取代(X2/硝化)、加成(苯环)、氧化(KMnO4) （1）从结构理解不同烃的性质 ① 烷烃分子中，由于各原子之间以单键结合，化学键牢固，所以化学性质稳定不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 ② 烯烃和炔烃分子中存在C＝C和C≡C，反应时，双键中的一根键（或叁键中的二根键）易断裂而发生加成反应、氧化反应、聚合反应。 ③ 芳香烃因苯环中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，所以化学反应中，既可发生类似烷烃的取代反应，也可发生类似烯烃的加成反应。甲苯、二甲苯等苯的同系物，由于受苯环的影响使侧链易被氧化，可使高锰酸钾褪色。 （2）从通式理解规律 wC% 不同烃中，碳元素的质量分数的理解及其应用： 92.3 CnH2n+2 CnH2n(6 通过观察分析不同烃的通式可知，不同烃中类分子中， 85.7 CnH2n C、H两种元素质量分数大小关系如图所示。 75 CnH2n+2 2．烃的衍生物 烃的衍生物的性质 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n 名称 通式 官能团 主要性质 卤代烃 CnH2n+1X R－X 水解反应(碱的水溶液)、消去反应(碱的醇溶液) 醇 CnH2n+1OH R－OH 置换(Na)、与HX反应、氧化、酯化、消去 醛 CnH2nO R－CHO 加成(还原)、氧化(银镜/与新制Cu(OH)2反应) 酚 CnH2n(7OH C6H5－OH 弱酸性、取代(溴水)、显色(Fe3+)、氧化(空气) 羧酸 CnH2nO2 R(COOH 弱酸的通性、酯化反应 酯类 CnH2nO2 R1(COO(R2 水解反应（皂化反应） （1）对一些反应的理解 ① 醇可以氧化成醛，醇在氧化时本质是醇羟基中的C－O单键转化为C＝O双键。故醇发生催化氧化的结构要求是与－OH相连碳上有H原子；而要氧化成醛，则与－OH相连碳碳上至少有两个H原子（即仲醇氧化得酮，伯醇氧化得醛），否则不能催化氧化。 ② 醇也可以发生消去反应生成烯烃，但消去反应要发生，醇分子中与－OH相连碳原子的相邻碳上必须有H原子，这样，－OH才能和这个H结合形成水分子而生成烯烃。而如果相邻碳上没有H原子，则不能发生消去反应（卤代烃的消去反应与此相似）。 ③ 酯化反应是酸和醇之间的脱水反应。由同位素示踪法研究得知：在脱水时，羧酸中的羟基和醇分子中羟基上的H结合在一起生成水，即醇中分子中的18O在酯里存在。同时酯化反应是可逆反应，由于羧酸和醇的酯化反应速率很慢，因此酯化反应通常要在加热并加催化剂（浓硫酸）的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除了起催化作用外，还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水，有利于反应向正向进行。 （2）注意各官能团之间的相互影响 苯酚分子中有苯基与羟基，两者相互影响，在性质上表现出特殊性。如苯环使酚羟基显酸性（乙醇无酸性），可以跟NaOH反应；同时羟基也影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代（如卤代等）。 （3）官能团的性质 烃的衍生物的重要性质主要由有机物分子中的官能团决定，掌握了各种官能团的性质也就掌握了各种有机物的性质。对于给定结构的有机物，根据其官能团对其性质做出准确的判断。即具有怎样的官能团就具有怎样的性质。反过来，根据有机物的性质，也可以推测出有机分子中可能存在的官能团，有助于有机物结构的确定。 有机反应的主要类型 反应类型 可能的结构特征 有机物种类代表物 取代反应 R， ，(，RX，ROH 烷烃，环烷烃，芳香烃，卤代烃，醇，酯，酚 加成反应 C≡C，C＝C，－CHO 不饱和烃，芳香烃，醛，油脂 加聚反应 C＝C，C＝C－C＝C 烯烃，二烯烃 水解反应 R－X，R1－COO－R2 卤代烃，酯类，蛋白质 酯化反应 R－OH，RCOOH 醇，羧酸 氧化反应 C＝C，－CHO，(－OH 不饱和