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专项突破练(八)　加试第32题1．(2017·金华市高三9月十校联考)有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)。已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；② (—NH2容易被氧化)请回答下列问题：(1)A的结构简式为__________________，M的分子式为______________。(2)G＋D→H的化学方程式为___________________________________________________。(3)H不可能发生的反应为________(填编号)。A．加成反应 B．氧化反应C．取代反应 D．消去反应(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有________种。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有—NH2④苯环上有处于对位的取代基(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案　(1)HOCH2CH2CH2OH　C10H11O4N(2)＋HOOCCHBrCOOH―→＋HBr(3)D　(4)6(5) 解析　A的密度是相同条件下H2密度的38倍，可知A的相对分子质量是76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。(2)HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr的方程式为＋HOOCCHBrCOOH―→＋HBr。(4)同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与NaHCO3反应，说明含有羧基；③含有—NH2；④苯环上有处于对位的取代基， E的同分异构体有、、、、、共6种。2．(2017·温州市高三9月选考适应性测试)以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料G (结构简式为)的路线如下：已知：①R—CHO＋R′—CH2—CHO②注：R、R′为烃基或H原子，R″为烃基请回答：(1)下列说法正确的是________。A．反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应B．若A→B属于加成反应，则物质X为COC．甲物质常温下是一种气体，难溶于水D．上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E的结构简式为________________。(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①分子中含有苯环，无其他环状结构；②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；③能与NaOH溶液反应。(5)设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。答案　(1)A(2) ＋nH2O(3)(4) (5)CH2==CH2CH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH解析　根据已知①R—CHO＋R′—CH2—CHO ＋H2O，②R—CHO＋2R″—OH ＋H2O，结合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；A是苯酚。(1)反应②与氢气反应生成，反应②既属于加成反应，又属于还原反应，故A项正确；若苯酚→对羟基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X为CO2，故B错误；甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故C错误；上述合成路线中，A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。(5)乙烯催化氧化为乙醛，根据已知①，乙醛可转化生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO与氢气加成生成1-丁醇，合成路线为C