专题10　有机化学基础专题讲座六（66张）.pptx

专题10　有机化学基础专题讲座六　加试第32题——有机合成1.(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知： RCONHR″12探究选考真题请回答：(1)化合物A的结构简式_______________。12解析答案解析　本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。根据题中所给已知条件 ，A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应，可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为 。B为A与CH3OH酯化反应的产物，12则B为 。C为B与CH3COOH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为 。C→D有两步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E为 ，D为 ，则F为 。12(2)下列说法不正确的是____。A.化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2BD12解析答案解析　由分析知B为 ，苯环可以发生加成反应，故A正确； D为 ，无酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误； E中含有—NH2，显碱性，C正确；胃复安分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。12(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_________________________________________________________________________________。12解析答案解析　 ，第一步为酚羟基的反应，酚羟基易被氧化，因此先根据题中已知信息转化为甲氧基，防止第二步中被氯气氧化；第二步为苯环上的取代反应，采用三氯化铁作催化剂与氯气反应。12(4)写出D＋E→F的化学方程式___________________________________________________________________________。12解析答案解析　 。12(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式______________________________________________________________，须同时符合：①1H--NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮( )的结构。12解析答案解析　E的化学式为C6H16N2，①只有3种氢原子，且有N—H键，②没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度对称，因此满足以上条件的同分异构体为 。122.(2017·浙江4月选考，32)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：请回答：(1)A―→B的反应类型是________。取代反应12解析答案解析　根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A―→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为 ，B和C反应生成D，D的结构简式为 。12根据已知信息可知D水解酸化后生成E，E的结构简式为 。E和F发生酯化反应生成哌替啶，F是乙醇。12(2)下列说法不正确的是___(填字母)。A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替啶的分子式是C15H21NO2A解析　化合物A的官能团是羟基，A错误；化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO2，D正确，答案选A。12解析答案(3)写出B＋C―→D反应的化学方程式：_____________________________________________。12解析答案解析　根据以上分析以及原子守恒可知B＋C―→D的化学方程式为 。12(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________________________________________。解析　由已知信息RX与NaCN发生取代反应生成RCN，所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为 。12解析答案(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：__________________________________。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C==N)。解析　①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C==N)，则符合条件的有机物结构简式为 。12体会命题特