第5章卤代烃研究报告.pptVIP

;【本章重点】;一、卤代烃的分类;系统命名原则：;CH3-CH-CH-CH3;三、卤代烃的结构;四、卤代烷的化学性质;1. 水解; 3. 氰解（被氰基取代）;4. 氨解（与氨的反应）; 氯苯、氯化苄与硝酸银乙醇溶液的反应;（-）;不同卤代烃反应活性：R-I＞R-Br＞R-Cl;（二）消除反应;CH3CH=CCH3;（1）一定要在醇溶液中。原因：取代和消除互为竞争的反应，强极性溶剂（介质）有利于取代，弱极性溶剂（介质）有利于消除。;Grignard（格氏）试剂;①夺取活泼氢;若 υ = K[A] 说明仅与A有关，为单分子反应（SN1)。 υ = K[A][B]说明与A、B有关，为双分子反应（SN2) 。 研究卤代烃的亲核取代反应时发现：不同卤代烃反应时，速度与反应物浓度的关系不同。;（一） SN 1反应机理 ;SN1反应的能量变化曲线;;CH;① 单分子反应；;H; ;1. 产物构型翻转是SN2反应的标志;① 双分子反应，反应速率：υ = K[R-X][Nu-];SN1 和SN2反应机制的比较;（三）影响亲核取代反应的因素;1. 烷基结构的影响;两点说明： a、不同机理烷基影响不同。但总的规律都是：烯丙型、苄卤型＞卤代烷＞乙烯型、卤苯型 b、SN1和SN2互为竞争。一般规律：烯丙型、苄卤型、叔卤代烃为SN1 ，伯卤代烃为SN2 ，仲卤代烃两者均有。但改变条件可改变机理。;① 乙烯型卤代烃和卤苯型卤代烃;卤苯型卤代物的结构：;② 烯丙型和苄卤型卤代烃;苄卤型碳正离子;2、离去基团 (Leaving groups)的影响; 离去基团的离去能力取决于C―X键的离解能、可极化性、离去基团的稳定性等因素:;3 亲核试剂的亲核性;一般规律： a、强极性的质子性溶剂有利于“C-X”键的断裂，有利于SN1。弱极性溶剂不利于“C-X”键的断裂，有利于SN2。 ;练习：下列叙述，属于哪一种亲核取代反应机理的特点(SN1还是SN2)？ ;（2）由大到小排列SN2反应活性次序： ;KOH;; 上述反应的本质差别在于： 按①进行反应，亲核基团进攻的是α-C，发生的是亲核取代反应； 按②进行反应，碱进攻的是β-H，发生的是消除反应。;2、单分子消除反应(E1); 卤代烃消除一般按E2历程进行，个别情况按E1反应，有碳正离子重排。;（二）消除反应的取向;（三）消除反应中卤代烃的活性;（四）取代反应与消除反应的竞争;2??亲核试剂的影响; 溶剂的极性↑，有利于过渡状态电荷增加的反应，即对SN1、E1反应有利。;4、反应温度的影响;C;4、SN1、SN2、E1、E2四种反应难易；