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全局性掌控;全局性掌控;选项式诊断;选项式诊断;3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件: .
②化学方程式为:
或 .
;(2)消去反应
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应.
①溴乙烷发生消去反应的条件是 .
②化学方程式为
.
;1.CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗?;二、卤代烃
1.概念
烃分子中的 被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃.;3.分类
(1)根据所含卤素原子的不同可分为 、 、
和碘代烃.
(2)根据分子中烃基的不同可分为:饱和卤代烃、不饱和卤代
烃、芳香卤代烃.
(3)根据分子中卤素原子的多少可分为: 、 .;4.物理性质
(1)沸点:比同碳原子数的烷烃分子沸点 ;
(2)溶解性:水中 ,有机溶剂中 ;
(3)密度:一氯代烃密度比水 ,其余比水 .
;5.化学性质
(1)水解反应(用R—X表示卤代烃)
.
(2)消去反应(用R—CH2CH2X表示卤代烃)
.;2.卤代烃属于烃吗?;1.下列物质中不属于卤代烃的是 ( )
A.CH2Cl2 B.CCl4;解析: C项中物质不仅含有卤素原子,还含有N、O原子,不符合卤代烃的概念.;2.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去
反应,且生成物只有一种的是 ( );解析: A项中的邻位碳原子上不带氢原子,C项中无邻位碳原子,故A、C两项均不能发生消去反应;D项消去后可得到两种烯烃:CH2 == CH—CH2—CH3或CH3—
CH == CH—CH3;B项消去后只得 .;3.下列说法正确的是 ( )
A.凡是卤代烃一定能发生消去反应
B.卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应
C.CF2Cl2有两种同分异构体
D.凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃;解析:一氯甲烷不能发生消去反应,A错误;CF2Cl2没有同分异构体,C错误;醇也可以发生消去反应,D错误.;解析:发生消去反应必须符合三个条件:①从同一个分子内;②脱去小分子(如H2O、HX);③有不饱和化合物生成.D项不是从同一个分子内脱水,也没有生成不饱和化合物.;5.根据下面的反应路线及所给信息填空.
(1)A的结构简式是____________________________,名称是________________.
(2)①的反应类型是____________________________,
③的反应类型是__________________________.
(3)反应④的化学方程式是________________________.
;解析:由①可知A为 (环己烷),反应①为取代反
应;据③和④可知B为 ,反应③为加成反应,反应④为消去反应.依据产物 和卤代烃消去反应的实质,可书写反应方程式:
;答案:(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
;1.卤代烃取代反应和消去反应的比较;2.卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl.
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如
;(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时,消去反应可
得到不同的产物.如 的消去产
物为CH2 == CH—CH2—CH3或CH3—CH == CH—CH3.
(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,如
CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH.;[例1] (2010·全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应.其中,产物只含有一种官能团的反应是( );[名师精析] 本题考查有机物的性质,意在考查考生对有机物官能团的认识.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基
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