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类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 卤代烃 代表物 分子形状 正四面体 6个原子共平面 4个原子同一直线 12个原子共平面(正六边形) 溴原子直接与乙基结合 主要化 学性质 光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成;易被氧化;可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料 跟H2的加成;FeX3(X=Cl、Br)催化下跟X2的卤代;硝化反应、磺化反应 跟NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 2.烃、卤代烃间的相互转化 图 4-23-3 【例 1】(2010 年全国高考)图 4-23-4 表示 4-溴环己烯所 发生的 4 个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是 ( )。 图 4-23-4 A.①④ B.③④ C.②③ D.①② 思路指导:分析有机物中含有的官能团、反应条件,根据 各有机反应的特点、产物进行判断。 解析:①发生氧化反应 键断裂,生成羧基,产物 中含有—COOH 和—Br;②发生水解反应,—Br 被—OH 取代, 产物中含有—OH 和 ;③发生消去反应,产物中只含 有 键;④发生加成反应,产物中只含有—Br。 答案:B 【变式训练】 1.某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简式 为 )。 。关于 A 的叙述正确的是( A.属于芳香烃 B.易溶于水 C.1 mol A 可以与 2 mol NaOH 反应 D.一定条件下可发生加成反应和消去反应 解析:A 项错误,因为芳香烃是含一个或多个苯环的碳氢 化合物;B 项酯或含有卤素等官能团的有机物均难溶于水;C 项 1 mol A 水解消耗 2 mol NaOH,水解产物苯酚生成苯酚钠又 消耗 1 mol NaOH,故共消耗 3 mol NaOH;D 项苯环能发生加 成反应,氯原子邻位碳上含有氢原子,能发生消去反应,故正 确。 答案:D 考点 2 常见的有机化学反应类型 有机反应规律性强,要记住一些常见反应的条件、体现性 质的官能团,以及反应后物质的结构特点。 反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别 取代反应 与碳相连的H、官能团 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、醇、酚 加成反应 发生在不饱和碳上 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛 消去反应 生成不饱和键 卤代烃、醇 酯化反应 羧基与羟基缩合 醇、羧酸、糖类 水解反应 烃衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别 氧 化 反 应 燃烧 其他氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜等)氧化 加氧或去氢 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 还原反应 加氢或去氧 不饱和烃、醛、单糖 聚合 反应 加聚 反应 只生成一种高聚物 烯烃、二烯烃 缩聚 反应 除高分子还脱去小分子 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸 【例 2】下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反 应的是( )。 A.甲烷与氯气混和后光照反应 ;乙烯使酸性高锰酸钾溶 液的褪色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 ;苯与氢气在一定条件 下反应生成环己烷 C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成 ; 乙 烯与水生成乙醇的反应 D.在苯中滴入溴水,溴水褪色 ; 乙烯自身生成聚乙烯的 反应 思路指导:结合各类反应的发生条件、产物等特点进行判 断。 解析:甲烷与氯气混和后光照反应属于取代反应,乙烯使 酸性高锰酸钾溶液的褪色是氧化反应,A 不符合;乙烯与溴的 四氯化碳溶液反应属于加成反应,苯与氢气在一定条件下反应 生成环己烷属于加成反应,B 不符合;在苯中滴入溴水,溴水 褪色是萃取,没有发生反应,乙烯自身生成聚乙烯的反应属于 加成反应,D 不符合。 答案:C 【变式训练】 2.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去 反应,现以 2-溴丙烷为主要原料,制取 1,2-丙二醇时,需要经 过的反应是( )。 A.加成-消去-取代 B.消去-加成-取代 C.取代-消去-加成 D.取代-加成-消去 B 解析: 第 23 讲 烃 卤代烃 考纲定位 选项示例 1.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。 2.掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 3.以一些典型的烃类衍生物了解官能团在化合物中的作用。 4.了解有机化合物发生反应的类型,如加成反应、取代反应和消去反应等。 1.用溴水即可鉴别苯
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