[其它]第二章烷烃和环烷烃.ppt

第一节 烷 烃 ◆ 烃 ：由C、H 两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下： 一. 烷烃的结构 （一） 烷烃的同分异构现象-分子式相同而结构不同的现象。 ● 系统命名法(IUPAC) ： （1）选主链，碳链最长，支链最多。 （2）定基位，有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。 (3)书写时，标明取代基的位次、名称，写在主链名称之前, 数字与文字之间一律用 “-”隔开. 将相同取代基合并为二、三、四?表示相同取代基数目,逐个标明位次,数字间用逗号隔开; 不同取代基,按先简后繁的顺序. ●多元取代环己烷优势构象的书写规律 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”） 中文名 英文名 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 n-butane isobutane n-pentane isopentane neopentane C4 C5 A:直链烷烃的命名与普通命名法相似,去掉”正”字 B:支链烷烃作为直链烷烃的衍生物来命名,原则如下: CH3(CH2)4CH3 己烷 例 最长链为主链 取代基编号数最小 取代基最多的链为主链 小基团排在前面 （1）取代基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团。 H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I 次序规则 （2）若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同，则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止。 较优基团 与主链直接相连的第一个原子 与第一个原子直接相连的其他原子 CH3 CH2CH3 C(CH3)3 （3）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团。 较优基团 较优基团 比较下列基团的优先顺序 练习 3-甲基-8-乙基-5-氯癸烷 给较优基团以较大的编号 2，6－二甲基-3，6－二乙基壬烷 写出 3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷的结构式 有机物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应（本课程的重点） 三 烷烃的物理性质 1 物态 常温、常压(0.1MPa) C5～C16：液态 C1～C4：气态 ＞C17：固态 2 沸点（b.p） 在同分异构体中，分子中支链增多，分子间距增大，分子间作用力减少，沸点降低。 分子间作用力↑ b.p↑ 摩尔质量大 支链少 3 熔点(m.p) 随分子质量的增加而增高，熔点高低与分子间作用力、分子在晶格中的排列有关。分子对称性高，排列比较整齐，分子间作用力大，熔点高 。 偶数碳原子的烷烃比含奇数碳原子的烷烃熔点升高值大。对同分异构体，分子的对称性越高，分子排列越紧密有序，熔点越高。 M↑，m.p↑ 烷烃 正戊烷 2-甲基丁烷 2，2-二甲基丙烷 (碳数相同) 熔点： -129.72℃ -159.9℃ -17℃ 沸点： 36.1℃ 25℃ 9℃ 熔点排序:高度对称支链异构体 ＞ 直链异构体＞不对称的支链异构体 。 练习： 1.比较下列各组化合物的沸点高低。并说明理由。 (1)正丁烷和异丁烷； (2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷； (3)庚烷、3-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷。 沸点排序:直链异构体不对称的支链异购体高度对称支链异构体 2.比较下列各组化合物的熔点高低。并说明理由。 (1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷； (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷； 4 相对密度： 分子量↑，密度↑，但＜1；支链↑，密度↓。 5 溶解度： 易溶于非极性的有机溶剂，不溶于极性溶剂 C H 电负性 2.5 2.2 烷烃的结构 一般情况下烷烃