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[化学]合成化学Chapter2-2
* M. Shibasaki, et al., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14546-14547. Enantioselective Total Synthesis of (-)-Strychnine Using the Catalytic Asymmetric Michael Reaction and Tandem Cyclization 3. Mannich Reaction General Scheme ? 胺组份 氨、伯胺、仲胺 ? 醛组份 HCHO, PhCHO, RCHO 可分别发生三、双、单 Mannich 反应 ? 活泼 H 组份 醛、 酮、 活泼亚甲基化合物、酚类化合物、杂环、炔等。 * * Mechanism * Example 1 Example 2 L.-W. Xu, C.-G. Xia, L. Li, J. Org. Chem., 2004, 69, 8482-8484. Y. Hayashi, W. Tsuboi, I. Ashimine, T. Urushima, M. Shoji, K. Sakai, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3677-3680. M. Hatano, T. Horibe, K. Ishihara, Org. Lett., 2010, 12, 3502-3505. Example 4 Example 3 * Michael addition Aldol reaction * The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337. * The Direct and Enantioselective, One-Pot, Three-Component, Cross-Mannich Reaction of Aldehydes Y. Hayashi, W. Tsuboi, I. Ashimine, T. Urushima, M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3677 –3680. * Three-component Mannich reaction with various donor aldehydes Three-component Mannich reaction with various acceptor aldehydes N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) * Development: Asymmetry Mannich Reaction Lewis acid-catalyzed asymmetric Mannich reactions (a) Fujii, A.; Hagiwara, E.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5450. (b) Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180. (c) Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520. (d) Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2060. (e) Ferraris, D.; Yong, B.; Dudding, T.; Leckta, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4548. (f) Ferraris, D.; Young, B.; Cox, C.; Dudding, T.; Drury, W. J., III; Ryzhkov, L.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 67. (g) Kobayashi, S.; Hamada, T.; Manabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5640. (h) Eftekhari-Sis, B.; Abdollahifar, A.; Hashemi, M. M.; Zirak, M. Eur. J. Org. Chem., 2006, 5152-5157. (i) S. Kob
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