有机合成课件第3章基于金属有机试剂的碳-碳键形成方法.ppt

* 第3章 基于金属有机试剂的碳-碳键形成方法 了解有机金属试剂 明确有机金属试剂的反应性 掌握重要有机金属试剂的制备及其 在有机合成中的应用 【基本要求】 重要有机金属试剂的制备及其 在有机合成中的应用 【重点难点】 碳-碳键 第3章 基于金属有机试剂的碳-碳键形成方法 碳亲核体 碳负离子 非稳定碳负离子 稳定碳负离子 有机金属化合物 (RM) M: Li、Na、K、Mg、Al、Zn、Cu、Hg 等 有机金属化合物 (RM) 反应活性： RK RNa RLi RMg RAl RZn RCu RHg 2.00 1.90 1.65 1.61 1.31 0.98 0.93 0.82 M 的电负性 Cu 18% 35% 43% 47% 51% C―M 的离子性 Hg Zn Al Mg Li Na K 3.1.1 有机镁试剂（Grignard 试剂, RMgX ） 3.1 有机镁和有机锂试剂的制备 一、RX 与 Mg 反应 活泼卤代烃一般在乙醚溶剂中反应，活性较差的卤代烃在四氢呋喃中反应，活性很差的卤代烃还要使用活性镁 卤代烃的反应活性为：RI RBr RCl；1o 2o 3o RX 例如 二、氢-镁交换反应 只有酸性较强的烃基氢才可以与格氏试剂进行交换 例如 3.1.2 有机锂试剂 一、RX 与 Li 反