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- 2018-04-02 发布于天津
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* 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 * 目录 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 二、卤代烃 1、溴乙烷的物理性质 2、溴乙烷的化学性质 ①溴乙烷的取代反应(水解反应) ②溴乙烷的消去反应 3.消去反应 1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类 烃的衍生物叫卤代烃 2.卤代烃的分类及命名 3.卤代烃的化学性质﹕①水解反应 ②消去反应 ⒋卤代烃中卤素原子的检验: ⒌卤代烃的制备 * 一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子组成与结构 分子式: 电子式: C2H5Br H:C:C:Br : : : : : : : H H H H 结构式: 结构模型: (是极性分子) 2.溴乙烷的物理性质 无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大。 * 3.溴乙烷的化学性质 ①溴乙烷的取代反应 NaOH C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr 水 △ ——水解反应 或 一、溴乙烷 * ②溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 一、溴乙烷 * 消去反应实验设计: 一、溴乙烷 反应装置? 溴乙烷NaOH乙醇 水 KMnO4酸性溶液 * ⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗? 一、溴乙烷 除去乙烯中的乙醇蒸气,防止乙醇使KMnO4溶液反应褪色而干扰实验。 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。 * 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和NaOH 溴乙烷和NaOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、NaBr 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应,生成不同的产物。 一、溴乙烷 * 对-氯甲苯 或 4-氯甲基苯 ⑵卤代烷烃的命名 ①.含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 ②.从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 CH3 二、卤代烃 * 书写分子式C5H11Cl同分异构体,并命名 CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl CH3CH2 CH2CH Cl CH3 CH3CH2 CH Cl CH2 CH3 CH3CH CH Cl CH3 CH3 CH3C Cl CH2CH3 CH3 CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3 CH3C CH2 Cl CH3 CH3CH CH2CH2 Cl CH3 二、卤代烃 1-氯戊烷 2-氯戊烷 3-氯戊烷 1-氯-3-甲基丁烷 2-氯-3-甲基丁烷 2-氯-2-甲基丁烷 1-氯-2-甲基丁烷 1-氯-2,2-二甲基丙烷 * (1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂; (2)沸点和熔点大于相应的烃,同分异构体的沸点规律同烃; (3)密度一般随烃基中碳原子数增加而减小;沸点一般随碳原子数增加而升高 (卤代烃绝大部分是液态或固态,但CH3Cl、CH3Br常温气态。) 3、卤代烃的物理性质 二、卤代烃 * 4、卤代烃的化学性质 ⑴取代反应(水解反应) 卤代烷烃水解成醇 练习:写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1,3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 或:R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 二、卤代烃 * 说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 ⑵消去反应 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl △ H2O OH CH2CH2CH2+2H2O Br Br CH2CH2CH2+2HBr OH OH NaOH △ 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 二、卤代烃 * +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 练习: ⑴写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 ⑵写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 二、卤代烃 CH3CHClC
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