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- 2018-04-02 发布于天津
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1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2.了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。
3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。;卤代烃的消去反应与水解反应;1.卤代烃的性质特点
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,形成的C—X键中,共用电子对偏向X,故C—X键的极性较强,在其他试剂作用下,C—X键很容易断裂而发生化学反应。;2.消去反应与水解反应的区别; (1)卤代烃中与卤原子相连的碳原子若有两个
相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可
能生成不同的产物。例如:
发生消去反应的产物是
CH2=CH-CH2-CH3或CH3-CH=CH-CH3。
(2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。
例如:
CH3-CH2-CHCl2+2NaOH CH3-C≡CH+2NaCl+2H2O;【典例】下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反???的是;【思路点拨】解答本题要明确以下两点:;【自主解答】选B。卤代烃都可以发生取代反应,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应。;【互动探究】
(1)B物质发生消去反应的产物有几种结构?
(2)由C物质如何制备得到三元醇?
提示:(1)两种,结构简式为 CH2=CH-CH2-CH3或
CH3-CH=CH-CH3。;(2)先和溴水或溴的四氯化碳溶液反应,然后在氢氧化钠水溶液中加热水解即可,可表示为:;【变式训练】(2011·兰州高二检测)在1-氯丙烷和2-氯丙
烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中,两反应( )
A.产物不同 B.产物相同
C.碳氢键断裂的位置相同 D.都是取代反应
【解析】选B。Cl—CH2—CH2—CH3、 分
别与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,都生成丙烯,1-氯
丙烷断裂2号碳的碳氢键,2-氯丙烷断裂1号碳的碳氢键,
断键位置不同。;卤代烃中卤素原子的检验; 检验卤代烃中的卤素,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理
R-X+H2O R—OH+HX
HX+NaOH====NaX+H2O
HNO3+NaOH====NaNO3+H2O
AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。;2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中;
(2)加入NaOH溶液;
(3)加热(加热是为了加快水解速率);
(4)冷却;
(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸);;(6)加入AgNO3溶液; (1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X-,可以用取代反应,也可用卤代烃的消去反应。在加AgNO3溶液检验X-前,也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。;【典例】(2011·天水高二检测)为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,下列操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;
③取少量该卤代烃;④加入足量稀硝酸酸化;⑤加入NaOH溶液;⑥冷却。正确的操作顺序是
A.③①⑤⑥②④ B.③⑤①⑥④②
C.③②①⑥④⑤ D.③⑤①⑥②④
【思路点拨】解答本题可按以下思路分析:;【自主解答】选B。鉴定卤代烃中的卤素,必须先将卤代烃中的卤素原子通过水解或消去反应转化为X-,再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量卤代烃加入NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断X。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。;【互动探究】(1)检验X-时,在加入AgNO3溶液之前,为什么要加入硝酸酸化?
(2)如何根据现象判断卤代烃中的X是什么原子?
提示:(1)加入硝酸以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。
(2)若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子;若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子;若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子。;【规律方法】卤代烃中卤素原子的检验易出现的错误
一是忽视卤素在卤代烃中的存在形式。卤代烃中的氯元素不是Cl-的形式,故检验前应先使其转化为Cl-。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液,导致出现错误。;【变式训练】(2011·吉林高
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