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化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》
若要确定它的分子式,还需要什么条件? * 有机物(纯净) 确定 分子式 ? 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数? 李比希法 现代元素分析法 研究有机物的一般步骤和方法 二、元素分析→确定实验式 “李比希元素分析法”的原理: 取定量含C、H(O)的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出 实验式 求有机物的实验式: 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,求A的实验式。 解: 氧的质量分数为 1- 52.16%- 13.14% =34.70% 各元素原子个数比 N(C):N(H):N(O) = = 2:6:1 A的实验式为: C2H6O 1、确定相对分子质量的常见方法: (1)根据标况下气体的密度可求: M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.4ρ g/mol (2)依据气体的相对密度: M1 = DM2(D:相对密度) (3)求混合物的平均式量: (4)运用质谱法来测定相对分子质量 三、确定相对分子质量→确定分子式 2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子,带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量,它们 在磁场下达到检测器的时间不同,结果被记 录为质谱图。 ——质谱法 相对分子质量 的测定—— 质谱仪 由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量) (1)质荷比是什么? (2)如何确定有机物的相对分子质量? 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 未知化合物A的质谱图 结论:A的相对分子质量为46 【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+ ……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 ? 【练习】某有机物的结构确定过程前两步为: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 C4H10O 74 C4H10O 1、红外光谱 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 [例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 CH3—C—CH2—O—CH3 O CH3—C—O—CH2—CH3 O CH3—CH2—C—O—CH3 O [练习1]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3—CH2—O—CH2—CH3 2、核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 分析、观察核磁共振氢谱的谱图,然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。 通过交流明确:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 [例2]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ①写出该有机物的分子式: ②写出该有机物的可能的结构简式: C4H6O
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