二、醛和酮的命名.PPTVIP

第九章 醛、酮 第一节 醛、酮的分类和命名 第一节 醛、酮的分类和命名 醛（酮) 二、醛和酮的命名 (2)简单的酮可按羰基上连接的两个烃基根据“次序规则”称为某（基）某（基）甲酮，“基” 第二节 醛和酮的制备 第三节 醛和酮的物理性质 第四节 醛和酮的化学性质 一、羰基的亲核加成反应 2、与亚硫酸氢钠的加成 二、α-氢原子的反应 含有 “ ” 构造的醇会先被碘的氢氧化钠(NaOI)溶液氧化成乙醛或甲基酮再进行卤仿反应。 (2) 交叉羟醛缩合 (3) 酮的缩合 含有α-氢原子的酮也能起类似反应，但反应比醛困难。但二羰基化合物能发生分子内的缩合反应,生成环状化合物 。 三、 氧化反应 四、还原反应 ①克莱门森（Clemmensen ）还原。 ②沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙(Wolff-Kishner-Huangminglong)还原。 醛或酮与水合肼在高沸点溶剂（如二甘醇、三甘醇等）中与碱共热，羰基被还原成亚甲基。称为沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原法。 如果用甲醛与另一种无α-H的醛进行交叉歧化反应时，甲醛总是被氧化为甲酸，另一种醛被还原为醇。 第五节 重要的醛酮 2. 羟醛缩合反应 (1) 羟醛缩合 在稀碱催化下，含α- H的醛发生分子间的加成反应，生成β-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合(aldol)反应。β—羟基醛在加热下易脱水生成α，β-不饱和醛。 不含α-H的醛不发生羟醛缩合反应 应用： 羟醛缩合反应是增长碳链常用的方法。 醛易被氧化，弱的氧化剂也可以将醛氧化成同碳原子数的羧酸。 而酮却不能被弱氧化剂氧化，但遇强氧化剂则发生碳链断裂。这是实验室区别醛、酮的方法。 （1）托伦(Tollen)试剂 硝酸银的氨溶液。 反应称为银镜反应。托伦试剂可氧化脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮 。 （2）斐林(Fehling)试剂 由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合而成的蓝色溶液。 脂肪醛与斐林试剂反应，生成氧化亚铜砖红色沉淀。 斐林试剂氧化脂肪醛，不氧化酮及芳香醛。 1、还原成醇 （1）用金属氢化物还原 金属氢化物（NaBH4、 LiAlH4等）还原剂，具有选择性，只还原羰基，不还原 C=C双键。 （2）催化加氢 常用的催化剂是镍、钯、铂。 醛和酮催化加氢的产率高，但选择性不强，分子中存在的其他不饱和基团会同时被还原，此法常用来制备饱和醇。 2、 还原成烃 该反应是在酸性介质中进行的。 该反应是在碱性介质中进行的。 不含α-氢的醛与浓碱共热，可以发生自身氧化-还原反应。一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成羧酸，此反应叫做坎尼扎罗反应。又叫做歧化反应。 3.坎尼扎罗(Cannizzaro)反应 * * 第二节 醛和酮的制备 第三节 醛和酮的物理性质 第四节 醛和酮的化学性质 第五节 重要的醛、酮 酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO。 醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。 酮 单酮 混酮 醛 一、醛和酮的分类 根据烃基结构分类 根据烃基是否饱和分类 根据羰基数目分类 脂肪族醛（酮） 脂环族醛（酮） 芳香族醛（酮） 饱和醛（酮） 不饱和醛（酮） 一元醛（酮） 多元醛（酮） 1.习惯命名法 （适用简单的醛、酮） (1)醛的习惯命名法与伯醇相似，只需把“醇”字改为“醛”字即可。 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 还有一些醛的名称，是由相应羧酸的名称而来。 蚁醛 肉桂醛 水杨醛 （由蚁酸而来） （由肉桂酸而来） （由水杨酸而来） 二甲基（甲）酮 甲基乙基（甲）酮 （二甲酮） （甲乙酮） 苯基乙烯基（甲）酮 芳基和脂基的混酮，要把芳基写在前面 2.系统命名法 （1）选