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青岛科技大学有机化学—绪论
有 机 化 学 1.3 有机化合物的分类 1、根据碳的骨架分类 1、《基础有机化学》,北大邢其毅编(上、下两册) 侧重理论, 全面深入。 2、 《大学有机化学》,荣国斌主编,高等教育出版社 3、 《有机化学》,徐寿昌编,高等教育出版社 4、 《有机化学》,胡宏纹编,高等教育出版社 5、《有机化学》,王积涛编,南开大学出版社 3、键能和键离解能: -435.1kJ/mol -443.5kJ/mol -443.5kJ/mol -338.9kJ/mol 所以,甲烷分子中C-H键的键能为415.3kJ/mol 键能反映共价键的强度,键能愈大,键愈牢固。 断裂或形成一个共价键所需要的能量称之为键的 离解能。键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离 解能的平均值。 4、共价键的极性 非极性共价键:相同原子形成共价键,成键电子云 平均分布在两原子之间。如:H-H 极性共价键: 不同原子形成共价键,成键电子云 分布不对称。 δ+ δ- 有机化合物中化学键极性大小取决于成键两原子的电负性差值,差值越大,极性越大。 常用一个箭头表示极性键, 由正电荷指向负电荷。 偶极矩(μ): μ= q ×d 式中: μ表示偶极矩,单位(库仑.米)“C.m” ; q表示正电中心或负电中心所带电荷; d表示两电荷之间的距离 偶极矩是一个向量。如: μ=0 μ=6.24×10-30C.m 5、偶极矩 1.4.3共价键的断裂和有机反应类型 均裂 异裂 1、均裂(homolysis): 成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团,均裂产生具有未成对的原子或基团,称为自由基(或游离基)。 2、异裂(heterolysis): 成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有,形成正负离子。 均裂 异裂 有机反应类型 1、自由基型反应: (产生自由基) (产生正负离子) 2、离子型反应: [反应条件: 光、热或过氧化物] [根据试剂类型分为: 亲电反应和亲核反应] 3、协同反应: 反应过程中旧键的断裂和新键的生成同时进行, 无活性中间体生成。 有 机 反 应 自由基反应 自由基取代 自由基加成 离子型反应 协同反应 亲电反应 亲核反应 亲电取代 亲电加成 亲核取代 亲核加成 1.5 有机化学中的酸碱概念 1.5.1 Arrhenius(阿伦尼乌)酸碱理论 酸是在水溶液中能电离产生H+的物质; 碱是在水溶液中能电离产生OH-的物质。 1.5.2Br?nsted(布朗斯特)质子论 凡是能给出质子的物质为酸,而能与质子结合的 物质即为碱。酸放出质子后产生该酸的共轭碱,同样 碱结合质子后形成该碱的共轭酸。例如: 1.5.3 Lewis(路易斯)电子对理论 酸是电子对的接受体,能接受电子对的物质是Lewis酸 Lewis酸(如:H+、BF3、 SO3、AlCl3、ZnCl2、 SnCl2、R+、 NO2+等)都是缺电子的酸性试剂,能接 受外来电子对,具有亲电性,称为亲电试剂。 由亲电试剂进攻导致的反应,称为亲电反应 碱是电子对的给予体,能给出电子对的物质是Lewis碱 Lewis碱(如:OH-、X-、CN-、NO3-、RO-,R-, NH3,RNH2等)都是富电子的碱性试剂,有进攻碳 核(C+),给出电子对的倾向,称为亲核试剂。 由亲核试剂进攻导致的反应,称为亲核反应 《有机化学》是化学学科中占有绝对重要地位的 一门主要基础课。而且随着科学和技术的发展,有机 化学与各个学科之间的互相渗透,互相依赖,互相促 进在不断地深入。因此有机化学不仅是现代有机化学 工业发展的基础,同时也是生物化学、生命科学、药 物化学、食品化学、材料化学(特别是高分子材料) 赖以发展的基础。有机化学的基本原理和方法已成为 众多相关学科的必备基础。 1.6 学习有机化学的重要性 1、 20世纪发现和合成的2340万种化合物中,90% 是有机化合物; 2、 有机化学与人类的衣食住行息息相关; 3、有机化学与各门学科相互渗透(如:医学、生物、 材料、环境、食品、皮革、造纸等); 有机化学是一门迅速发展的学科 1901~1998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的化学奖55项,占化学奖6
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