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第五节 苯酚
第节 . 苯酚的结构特征
羟基 直接 跟苯环相连的化合物为酚。羟基连在苯环侧链C上的化合物为 芳香醇 。
?
例1. 由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于酚类的是()
A. CH3CH2B. C. D.
例2. 下列物质中,与苯酚互为同系物的是( ) D.
二. 苯酚的物理性质
? 石炭酸43℃, 易 溶于有机溶剂,常温下在水中溶解度不大,通常呈浑浊状,
三. 苯酚的化学性质
? 由于苯酚分子中苯基(C6H5-)和羟基(-OH)的相互影响,使得羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+;同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。
1.弱酸性
化学方程式 ,反应类型 中和反应 。
? ,反应类型 复分解反应 。
现象: 溶液由浑浊变澄清,又由澄清变浑浊 。结论:苯酚的酸性比碳酸还 弱 。
例3. 已知酸性强弱顺序为:H2CO3 C6H5OH HCO3-,下列化学方程式正确的是( BC )
例4. 某有机物的结构简式为Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()
A.33∶3 B.32∶1 C.11∶1 D.32∶2
2.取代反应
? 反应条件 饱和溴水(常温、快、完全、三元取代) 。
? 应用: 用于苯酚的定性检验和定量测定 。
例. 鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液,应选用的一
种试液是 溴水 。
3.显色反应(是酚类物质的特征反应)
?苯酚溶液遇Fe3+显示 特殊的紫 色,利用这一反应也可以检验苯酚。
4. 加成反应
例6. 白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(???? )
A. 1mol、1 mol???????? B. 3.5 mol、7 mol??? C. 3.5 mol、6 mol??????? D. 6 mol、7 mol
四.同分异构现象
例.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O若投入金属钠,只有没有变化。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A、BC的结构简式和所属类别。
例.互为同分异构体的芳香族化合物最多有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D. 6种
例.丁香油酚的结构简式为它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是()
A.燃烧,使酸性KMnO4的溶液褪色B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.NaHCO3溶液反应放出CO2气体D.与溴水反应
. 苯酚的用途
? 苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂(电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等,苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
?例.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式。
(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。
〖导学反馈〗
题号 答案 1 2 3 4 5 6 7 一选择题(每小题只有1-2个选项符合题意,请将正确选项填在右边表格中)
. 下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是A. 丁烯??????? B. 乙醇????? C. 苯酚???? D. 氢硫酸
. 由-C6H5、-C6H4-、-CH2-、-OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有A. 1种???????? B. 2种?????? C. 3种?????? D. 4种
. 将气体持续通入下列溶液中,溶液变浑浊后澄清的是A. 澄清石灰水????? B. 苯酚钠??????? C. ?????????D. 硅酸钠
. 下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是 A.???Na2SO3? B. 苯酚???? C. Na2O2????? D. CaO
5. 下列说法正确是A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B.苯酚与苯甲醇互为同系物。
C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色。
D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易取代。.漆酚 是生漆的主要成分,为黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列叙述错误的是A.充燃烧产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应,但不能发生加成反应D.能溶于水,酒精和乙醚中
. 有机物分子中的原子间(或原子与原子
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