2018高考化学全国通用版大一轮复习选修5有机化学基础专题讲座九有机合成与推断综合题的突破策略.pptVIP

(2)D中含氧官能团的名称是　　 　　,写出检验该官能团的化学反应方程式: ? 　。? (3)E为有机物,能发生的反应有:　　　 　。? a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 (4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: ? 　。? 解析: (3)由已知信息知,E为C2H5OH,则E可发生取代反应和消去反应。 答案: (3)cd (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 . 。? (6)(5)中醛基先转化成醚键,最后又生成醛基,说明问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。 专题讲座(九)　有机合成与推断综合题的突破策略 1.有机推断 (1)推断有机物的依据 有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。 (2)推断有机物的思路 (3)推断有机物的方法 ①根据官能团的特征反应推断。 ②根据反应后的产物逆向推断。 ③根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。 ④根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。 (4)有机推断题的突破口 ①从物理特征突破 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。 ②从反应条件突破 反应条件 可能的有机物反应 浓硫酸,加热 ①醇消去反应　②酯化反应　③苯的硝化反应 稀硫酸,加热 ①酯的水解反应　②双糖、多糖的水解反应等 NaOH的水溶液,加热 ①卤代烃的水解反应　②酯的水解反应等 强碱的醇溶液,加热 卤代烃的消去反应 新制的Cu(OH)2或银氨溶液,加热 醛基的氧化反应 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应　②苯的同系物的氧化反应　③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag),加热 醇的氧化反应 H2、催化剂,加热 ①烯烃、炔烃的加成反应　②芳香烃的加成反应　③醛、酮还原为醇 特别注意:羧基、酯基、肽键不能加成 浓溴水或溴的CCl4溶液 ①烯烃、炔烃的加成反应　②苯酚的取代反应 Cl2,光 ①烷烃的取代反应　② 中侧链的取代反应 ③从转化关系突破 1)连续氧化关系 结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯 结论Ⅱ A、B、C三种物质中C原子数相同,碳骨架结构相同 结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH 结论Ⅳ 若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3 (2)重要的“三角”转化关系: a.卤代烃在强碱醇溶液中加热,醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃; b.烯烃在一定条件下分别与HX、H2O发生加成反应生成卤代烃,醇; c.卤代烃在强碱水溶液中取代生成醇,醇与HX在酸性条件下取代反应生成卤代烃。 在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。 ④从实验现象突破 实验现象 结论 使溴水褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基,酚羟基(产生白色沉淀)等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、醛、酚等 遇FeCl3溶液显紫色 说明含酚羟基 加入新制的Cu(OH)2并加热有红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 说明该物质中含有—CHO 加入Na,有H2产生 可能有—OH或—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 说明含—COOH ⑤根据数据确定官能团的数目 2.有机合成 (1)有机合成路线设计的一般程序 ①观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。 ③优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。 (2)解题思路 解有机合成题首先要正确判断所需合成的有机物的类别,它含有哪种官能