《环己酮的制备》.pptVIP

目的和要求 实验原理 实验原理 实验用试剂 试验装置 实验步骤 实验步骤 注意事项 注意事项 * * 环己酮的制备  nD20：1.4507 bp 156.6℃ d＝0.9478 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。 熟练回流、蒸馏、液体的洗涤、干燥等基本操作。 反应式： 实验室制备脂肪和脂环醛、酮最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重铬酸盐与40-50%硫酸的混合液。制备相对分子量低的醛，可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中，以防止反应混合物中有过量的氧化剂存在，同时将较低沸点的醛不断蒸出，可以达到中等产率。尽管如此，仍有部分醛被进一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。用此法制备酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一步被氧化。铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。 一些其它常用的将仲醇氧化成酮的方法： 高价铬化合物：如重铬酸钠-硫酸，PDC（重铬酸吡啶盐），PCC（氯铬酸吡啶盐），三氧化铬-吡啶等 二氧化锰，选择性氧化苄醇或烯丙醇 高碘化合物：Dess-Martin试剂，副反应极少，适合复杂分子的氧化 氧气，一般需要过渡金属配合物催化 卤素或卤素氧化物，可选择性氧化仲醇而不氧化伯醇 铬酸溶液，50ml 浓硫酸，9 mL 环己醇，10.5 mL（5.2g) 无水硫酸钠 15ml15%碳酸钠 乙醚 搅拌器 恒压滴液漏斗 1、粗制 5.2g（5.3ml）环己醇、25ml乙醚 摇匀 冷至15℃ 滴加50ml铬酸 10min内加完 剧烈搅拌20min 粗产品 产物折光率nD20：1.4507 2、精制 粗产品 产品 上层 下层+15ml乙醚 萃取 上层 上层15ml乙醚 萃取 上层 下层 合并上层 有机层 15ml15% Na2CO3 洗涤 有机层 水层 +H2O/15m l 洗涤4次 有机层 水层 无水Na2SO4 干燥过滤 水浴蒸馏、回收乙醚 蒸馏147-150℃ 测定折光率 配置氧化剂溶液时一定要注意加料顺序。 反应装置：在烧瓶上加蒸馏头即可，蒸馏头顶部接温度计套管，注意温度计水银球须伸入液面以下。 铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高到副反应增多。 废酸液不要触及皮肤，以防腐蚀。铬酸现用现配。Cr6+致癌，小心使用。环己酮易燃，且以与水形成恒沸混合物。 本实验使用大量乙醚作溶剂和萃取剂，故在操作时应特别小心，以免出现意外。 精制时看不清界面，可加少量乙醚或水。 *