相同碳数的烷烃异构体.PPTVIP

1 4）高级烷烃的构象 高级烷烃的碳链呈锯齿形 由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 5） 乙烷衍生物的构象 1,2-二氯乙烷（对位交叉 ? 70% ） 1,2-二溴乙烷（对位交叉 ? 84%-91% ） 1,2-二苯乙烷（对位交叉 90% ) 乙二醇 2-氯乙醇 大多数分子主要以交叉式构象的形式存在； 在乙二醇和2-氯乙醇分子中，由于可以形成分子内氢键， 主要是以邻交叉构象形式存在。 1,2-二溴乙烷 [ 讨 论 题 ] （2）将下式化合物改写成楔形式、纽曼式，并用纽曼式表示 其优势构象。 （1）为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为零，而乙二醇却有一定的 偶极矩？ 四、烷烃的物理性质 t 外 观： 状态， 颜色， 气味 物理常数：沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 折光率(n) 旋光度[α]λ 密度（D） 溶解度 偶极矩（μ） μ = ed 光谱特征 物理性质与化合物的结构有关！ 1. 状态： 常温常压下，C1-C4 的烷烃为气体； C5-C16 的烷烃为液体； C17 以上的烷烃为固体。 2. 沸点(bp) 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃是非极性分子，分子间作用力主要是色散力，其大小与分子间的接触面积成正比，烷烃的分子量增大，沸点升高。 烷烃沸点的特点: 1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 2）随分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 3）分子质量相同烷烃，支链多则沸点低。（支链多，分子不易相互接近） 相同碳数的烷烃异构体，直链烷烃比带支链的沸点高。 bp. 36.1oC 25oC 9oC 3. 熔点(mp) 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 烷烃熔点的特点: （1）随相对分子质量增大而增大。 （2）偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔 点升高值大（如教材P34）。 （3）相对分子质量相同的烷烃，支 链增多，熔点下降。结构对称 的分子熔点升高。 奇数碳 偶数碳 mp. -130oC -160oC -17oC (结构对称,晶格排列紧密) 4. 相对密度 6. 溶解度 随分子量增加而增加，最高接近0.8，都比水轻。 烷烃是非极性分子，易溶于非极性溶剂中，如醚、苯、四氯化碳等，而难溶于极性溶剂水 ---- 相似相溶原理 。 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 5. 饱和烃的偶极矩 偶极矩均为0或接近于0 。 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。 五、烷烃的化学性质 化合物性质取决于分子的结构。开链烷烃分子只含有碳碳和碳氢σ键，反应活性较低，一般不与强酸、强碱、强还原剂和强氧化剂反应，故液态烷烃常用于溶剂。 烷烃的稳定性原因： 由于碳的外层电子完全被氢所饱和，分子中C-C和C-H的s键比较牢固，并且碳和氢的电负性差别较小，因此烷烃的成键电子不易偏向某一原子，分子中没有局部的电子密度较大或较小的情况，故不论对亲核或亲电试剂，都没有特殊的亲合力。 但在一定条件下，如高温、光照下，开链烷烃也可发生反应。 1. 卤代反应 （Chlorination） 取代反应: 分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应。 卤代反应: 分子中的原子或基团被卤原子取代的反应。 1) 甲烷的氯代 1. 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备; 2. 该反应可以用来制备CH3Cl或CCl4，不适宜制备CH2Cl2和CHCl3。 要想使反应停留在一氯代阶段，可采用大大过量的甲烷 调整比例，产物可主要为CCl4 亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所经历的每一步过程。 2）反应机理（reaction mechnism) 反应机理：可使我们认清反应本质，达到控制和利用反应的目的，并认清各反应之间的内在联系，便于