姜醇衍生物之合成研究及其抗氧化能力-弘光科技大学.pdfVIP

．弘光學報76 期． 薑醇衍生物之合成研究及其抗氧化能力評估 林季緯 陳明仁* 弘光科技大學化妝品科技研究所 收到日期：104.5.27　 修訂日期：104.6.23　 接受日期：104.6.26 摘要 本研究是以薑醇為主體架構 ，與不同的羥基苯 甲酸合成出四個薑醇衍生物 ，並進行 ABTS 、 DPPH 、還原力與 FRAP等抗氧化能力測試 ，藉此確認薑醇及其衍生物不同官能基間抗氧化的差異 。 薑醇在 ABTS與DPPH試驗之 IC50分別為 102.84與73.13 µM ，而對照組維生素 C在抗氧化活性上 IC50 則分別為 195.57與89.78 µM ，顯示出薑醇在抗氧化活性上具有不錯的表現 。所合成出的薑醇衍生物 中 ，以薑醇與龍膽酸所合成的衍生物具有最佳的抗氧化活性 ，ABTS與DPPH之IC 分別為 70.97與 50 47.95 µM 。結果顯示 ，薑醇透過與羥基苯甲酸的合成 ，不僅改善薑醇在 FRAP之還原能力 ，還提升 了自由基清除活性 ，顯示出此類型酯類衍生物具有未來作為抗氧化劑之潛力 。 關鍵詞：薑醇 、羥基苯甲酸 、維生素C 、抗氧化 ＊通訊作者：陳明仁 43302 臺中市沙鹿區臺灣大道六段1018號 電話：04#5331 e-mail：mjchen@sunrise.hk.edu.tw 123 ．薑醇衍生物之合成研究及其抗氧化能力評估． 壹、前言 貳、材料與方法 人們對於肌膚老化 的問題 ，隨著 時代 的 一、合成 演進逐漸受到重視 ，而造成肌膚老化的最大元 合成反應均在磁石攪拌與氮氣環境下進 兇莫過於 自由基與活性氧所造成的傷害[1] 。文 行 ，樣品於反應前均以真空系統進行抽真空後 獻普遍認為 自由基具有細胞毒性 ，將會造成細 再開始操作 。使用溶劑(二氯甲烷 、三乙基胺 、 胞的直接損害[2] ，而這些損害不僅僅影響肌膚 N,N -二甲基甲醯胺)之除水 ，均透過氫化鈣進行 與老化 ，其亦可能引發其他相關疾病 ，如肝功 乾燥 ，攪拌隔夜後蒸餾而得 。薑醇[13]與化合物 細胞受損而引起的肝病等[3] 。因此 ，自由基及 2-5[14]等已知的化合物結構 ，參考文獻合成方法 活性氧所造成的傷害與抑制之相關研究逐漸受 並加以修改 。化合物1-5依序為4-(3- 甲氧基-4-苯 到重視 。生物體本身即具有抗氧化抗 自由基等 基甲氧基-苯基)丁-2-醇 (1) 、2,4-雙( 氧基)苯甲 相關防禦機制 ，用以抵抗這些傷害因子 ，如穀 酸 (2) 、2,5-雙( 氧基)苯甲酸 (3) 、2-( 氧基)-3- 胱甘肽(Glutathione) 。而生物體在 自然代謝過程 甲氧基苯甲酸 (4) 、4-( 氧基)-3- 甲氧基苯甲酸 中 ，便會產生活性氧自由基(ROS) ，穀胱甘肽系 (5) 。 統在生物體 內扮演了中和活性氧之重要角色 ， （一 ）4-(4-羥基-3- 甲氧基苯基)丁-2-基-2,4-二羥 使得生物體 內活性氧的生成與中和達到一個平 基苯甲酸酯 (10) 衡[4] ，但僅憑生物體本身的防禦機制 ，