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情境四 中药中香豆素类化学成分的提取分离技术
3、色谱检识 1、TLC 常用的吸附剂是硅胶,其次是纤维素和氧化铝; 一般采用中等极性的混合溶剂或偏酸性的混合溶剂。 显色方法:首选观察荧光,或用氨熏,喷10%氢氧化钠后再观察。 2、PC 常用水饱和的正丁醇、异戊醇、氯仿为展开剂; 展开剂的PH值可影响弱酸性香豆素的Rf值。 四、提取与分离方法 (一)提取 1、溶剂提取法 2、酸碱提取法 (二)分离 1、分步结晶法 2、真空升华或蒸馏法 1、系统溶剂法: 用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取样品。 石油醚回流提取 石油醚液 回收至小体积 浓缩液 放置、析晶 粗晶 冷石油醚洗 结晶(可能时混和物) 进一步分离 单体(亲脂性香豆素) 残渣 乙醚液 乙醚回流提取 回收分离 单体(亲脂性较弱香豆素) 残渣 乙醇提取 香豆素苷类 药材粗粉 回收分离 乙醇液 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 结核性腹膜炎的诊断现状课件浅表淋巴结诊断对有出境竹木草制品生产企业质量管理体系要求课件输液反应的相关处置课件 中药中香豆素类化学成分的提取分离技术 情境四 理论基础 任 务 一、结构与分类 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 理 论 基 础 一、结构与分类 香豆素是顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味,广泛分布于高等植物中,在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在,酶解后苷元邻羟基桂皮酸内酯化成香豆素,具有荧光性及多种生物活性。 1、基本母核:苯骈α-吡喃酮(色原酮的异构体) (邻羟桂皮酸内酯) 一、结构与分类 一、结构与分类 2、分布 香豆素类在动植物及微生物中均有分布,如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。这类成分分布得最广的还是高等植物中,其中芸香科和伞形科中分布最多。它们在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,苷酶解可环合成游离的内酯状态。 一、结构与分类 3、香豆素的结构类型 香豆素母核的苯环或α-吡喃酮环上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代,其中异戊烯基的活泼双键又可与邻位酚羟基环合成呋喃或吡喃环结构,根据其取代基及连接方式不同,把香豆素分成几类: (一)简单香豆素类 指只有在苯环上有取代基的香豆素类。如白蜡树枝皮 苯环上有取代基 白蜡树的枝皮或干皮的主要成分:七叶内酯和七叶苷 (二)呋喃香豆素类 香豆素核上的异戊烯基与邻位酚基环合 成呋喃环,成环后常伴随着降解失去三个碳原子。 异戊烯基与邻位酚羟基环合 (1)直线型:C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成(6、7呋喃骈香豆素型)如:补骨脂内酯 (2)角型:C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成(7、8呋喃骈香豆素型)如:异补骨脂内酯 (三)吡喃香豆素类 香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2、2-二甲基-α-吡喃环结构。 直线型: C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成(6、7吡喃骈香豆素)如:美洲花椒根皮 角型: C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成(7、8吡喃骈香豆素)如:印度邪蒿的果实 美洲花椒 茵陈蒿 (四)异香豆素类 异香豆素可认为是邻羧基苯乙烯醇的内酯,香豆素的异构体。 (五)其它香豆素类 α-吡喃环上有取代基的香豆素类。C3、C4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代。C3苯代香豆素生源同黄酮。 三、生理活性 1.毒性:肝毒性 。必要结构:呋喃环上的双键和不饱和内酯环。 2. 抗菌作用:秦皮中的七叶内酯和七叶内酯
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