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第2篇有机化合物的物理性质和光谱性质 第4章 有机化合物的物理性质 4.1 分子间作用力 4.2 有机化合物的物理性质 4.2.1 有机化合物的沸点 4.2.2 有机化合物的熔点 4.2.3 有机化合物的溶解度 4.2.4 相对密度 4.2.5 折光率 4.3 常见有机化合物的物理性质和物理常数 分子间作用力 1.色散力 当非极性分子在一起时，由于分子中电荷分布不均匀，在运动中产生的瞬时偶极距，瞬时偶极距间的相互作用成为色散力。 色散力的大小与分子的极化率和分子的接触表面的大小有关 2.静电力 极性分子偶极距间的相互作用力 δ+ CH3——Cl CH3——Cl δ- δ+ δ- δ+ δ- CH3——Cl 分子间作用力 3.氢键 与F, O, N等原子相连的氢原子可以与另一个F, O, N等原子的非共用电子对产生静电的吸引作用而形成氢键 分子间作用力 一般地：氢键 静电力 色散力 物理性质 有机化合物的物理性质主要受分子间作用力的影响 沸点 溶解性 相对密度 熔点 折光率 有机化合物的物理性质 烷烃的沸点—分子质量，接触面积的影响 1 如分子极性相同，分子越大沸点越高 直链烷烃 2-甲基型支链烷烃 2 如分子极性相同，分子量也相近的同系物，支链越多沸点越低 烷烃的沸点—分子间接触面积的影响 68.95°C 63.28°C 60.27°C 57.99°C 49.74°C 分子的支链多，分子间接触面积小，分子间的作用力弱 卤代烃的沸点—可极化度（Polarizability)的影响 同碳数的卤代烃沸点由高到低的顺序： 碘代烷溴代烷氯代烷氟代烷 有机化合物的沸点—极性的影响 Cl Cl Cl Cl 60.5 47.7 烯烃顺反异构体的物理性质差异 烯烃顺反异构体中，极性大的异构体沸点大 有机化合物的沸点—氢键的影响 分子如果通过氢键结合成缔合体，则沸点明显升高。 乙醇分子 有机化合物的沸点—氢键的影响 能形成分子内氢键的酚，溶沸点及溶解度较低 有机化合物的物理性质—氢键的影响 分子的极性越大，沸点越高；氢键作用越强，沸点越高 有机化合物的物理性质--极性氢键的影响 不溶 混溶 有机化合物的物理性质--极性氢键的影响 有机化合物的熔点 分子熔点与分子质量大小,分子的极性和氢键等有关. 有机化合物的熔点Melting Point—分子对称性的影响 分子熔点与分子的对称性有关:对称性强,晶格排列紧密 分子间力大,熔点高 -129 °C -159.9°C -16.6 °C 有机化合物的溶解度 相似者相溶 有机化合物的溶解度 醇易与水形成氢键，水溶度大 有机化合物的溶解度 溶解度(g/100g水) C2H5OC2H5 7.9 醚与水形成氢键，溶解度较大 低级胺与水形成氢键，溶解度较大 有机化合物的溶解度 醛酮与水形成氢键，增加在水中的溶解度 相对密度和折光率 折光率 (n) 相对密度 (d) 有机化合物的d1 同系物中，分子量越大，密度越大 分子量相同的同系物，支链越多，密度越小 相对密度和折光率 d： RCl ＜1;RIRBr＞1 其他物理性质 胺的毒性 有机化合物的沸点—分子质量的影响 1 如分子极性相同，分子越大沸点越高 甲烷的氯代烃随着氯原子数目的增多，沸点升高。 由偶极/偶极作用（induced-dipole/induced-dipole)增强而产生的。 主要原因是氟原子的可极化度较小，引入氟原子增多，偶极/偶极的作用力减小。 有机化合物的沸点—氢键的影响 有机化合物的熔点—分子对称性的影响 芳烃的同分异构体中,对位异构体的熔点通常较高