厦门大学生命科学院生物化学课堂课件第一章讲 糖类.ppt

生 物 化 学; 生物化学的研究内容; 当今生物化学活跃发展的几个原因： 1. 生命的几个中心过程（如 DNA双螺旋结构、遗传密码、中心代谢途径）的化学基础被人们所理解； 2. 人们认识到生命的各种形式背后存在着许多共同的分子模式和原理， 这极大地方便了人类用简单的生命形式来研究自身； ; 3. 生物化学对医学正产生越来越大的作用，是临床医学和诊断医学的基础。 4. 生物化学的飞速发展使研究者开始探索生物学和医学中最基本、最具有挑战性的问题。; 参考书目： Principle of Biochemistry (Second Edition) by Lehninger et al Biochemisty An Introduction (Second Edition) by Trudy McKee James R. McKee;第一章 糖 (Carbohydrate); 1. 定义： 一类由C、H、O所组成的多羟基醛或多羟基酮。 实验式：Cn(H2O)m 碳水化合物; 2. 单糖(monosaccharide) 不能被水解成更小分子的糖类。 按照碳原子数目，可分为 三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖 ;;; ; 计算可能的旋光异构体数目的公式： I＝2n I: 异构体数 n: 分子中不对称碳原子数 ; 3. 单糖的环状结构 Fischer 式： 碳链呈开链状。 Haworth 式 ：碳链呈半缩醛形式的环状结 构。 变旋现象 ( mutarotation) ;糖的链状结构与环状结构的互变;; α-D-吡喃葡萄糖的椅式构象; 3. 单糖的化学性质 （1）氧化－还原反应 醛糖在不同的氧化剂作用下可以有不同的基团被氧化，产生不同的产物。 能被弱的氧化剂（如Fehling 试剂和Benedict 试剂）氧化的糖称为还原性糖。 Fehling 试剂：酒石酸钾钠、NaOH、CuSO4 Benedict 试剂：柠檬酸、Na2CO3、 CuSO4 ; 因为只有能转化成开链形式的糖才能发生该反应，所以所有的单糖都是还原性糖。; (2) 还原反应 单糖在还原剂作用下生成糖醇，糖醇主 要用于食品和药品的加工中。 ; （3） 异构反应 在弱碱条件下，单糖通过烯二醇中间体发生重排的反应, 可以实现某些单糖之间的转化。; （6） 形成糖苷 环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合(失水)，形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷或苷。; （ 7） 单糖脱水 Molish 反应： 浓硫酸、α-萘酚与糖作用生成红紫色物 质，是糖类鉴定的一种方法。 Seliwanoff 反应： 盐酸、间苯二酚与酮糖和醛糖反应生 成深浅不同的红色，以此可以鉴别酮糖和 醛糖。 Bial 反应： 在酸存在下，核糖与地衣酚缩合生成绿 色， 可用于对 RNA的含量测定。; (8) 高碘酸氧化 邻二醇和邻三醇在高碘酸作用下的产物不同，由此可以帮助测定多糖的结构。; 4. 重要的单糖及衍生物 单糖 （1） 丙糖 甘油醛