卤代烃发生消去反应的速率非常慢.ppt

对卤代烃发生消去反应实验的研究与改进 西湖高级中学 夏立先 梅 娟 卢方平 2010年12月23日 教版高二教材（有机化学基础），专门设计了一个发生消去反应的实验，该实验从2007年到现在教材已作了3次修改，修改频率之高实属罕见。但从另一个侧面也反映出，该实验的确不好做。对此，我们对该实验进行了研究和改进。 一、实验研究 经我们反复实验研究发现，该实验的成功关键有4点：(1)卤代烃选择 （2）反应温度控制 （3）反应混合液的接触面积 (4) 碱的量要充足。 1. 卤代烃选择 卤代烃的选择，主要看两点：一是本身的沸点，二是消去反应生成物的状态（最好为气态）。 卤代烃本身的沸点，最好高于70℃。经我们用不同的卤代烃试验，当温度低于70℃时，卤代烃发生消去反应的速率非常慢、产生气体的量很少，当温度高于70℃时，则卤代烃发生消去反应的速率比较快、产生气体的量比较多。教材第一次、第二次用的都是溴乙烷，而溴乙烷的沸点是38.4℃，当温度高于38.4℃时溴乙烷就汽化逸出，实验哪能成功？即使制得乙烯，其量也微乎其微。教材第三次用的是1-溴丙烷，其沸点是70℃，比用溴乙烷好多了，但还是不够理想。1,2-二氯乙烷沸点是83.5℃，且生成的氯乙烯是气态，因此用1,2-二氯乙烷比较合适。1,2-二溴乙烷沸点是131.4℃，但生成的溴乙烯是液态，因此用1,2-二溴乙烷不合适。 2. 反应温度控制 反应温度控制，主要从3个方面：（1）尽可能不让卤代烃及乙醇汽化。（2）采用水浴加热，防止温度过高，避免卤代烃汽化。（3）温度最好高于70℃。 3. 反应混合液的接触面积 要尽可能增大反应混合液的接触面积，一是用锥形瓶代替大试管，二是反应过程中要不断振荡锥形瓶。 4. 碱的量要充足 加人氢氧化钠或氢氧化钾的物质的量（由质量、式量计算出）要大于卤代烃的物质的量（由密度、体积、式量计算出）。不需要氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇饱和溶液，因为常温下氢氧化钠（或氢氧化钾）在乙醇中的溶解度不大，但温度高于70℃时，溶解度大大增加。乙醇的量适当就可以了，如体积是卤代烃的1.5倍。 二、实验改进 实验装置 2、实验步骤 称取6g氢氧化钠固体，放入锥形瓶中，向其中加入15ml无水酒精，振荡约1分钟，向其中加入10ml1,2-二氯乙烷（密度为1.257g／cm3），迅速用带导管的单孔橡皮塞塞紧，将导管的另一端伸入倒置的充满水的无色透明的塑料饮料瓶口中。然后将锥形瓶放入75℃左右的水浴加热，不断振荡锥形瓶，大约5-6分钟后即可。此时停止收集，将导管移出水面，并将锥形瓶放入冷水中。将饮料瓶口在水下用瓶盖拧紧后，从水中取出，正方在桌面上， 然后打开瓶盖，用带导管的单孔橡皮塞塞紧，将导管的另一端分别伸入盛有2ml稀的高锰酸钾溶液的试管中，缓缓挤压塑料饮料瓶，使气体缓缓冒出，观察高锰酸钾溶液是否褪色。上述实验完毕后，点燃酒精灯，将铜丝烧红，将导管口靠近并对准铜丝及火焰，挤压塑料饮料瓶，使气体喷出，观察火焰颜色。 3、实验现象 振荡锥形瓶后，反应混合液很快变为牛奶状，气泡不断冒出，5-6分钟后收集到的气体约200-250ml。将产生的气体通入稀的高锰酸钾溶液中，看到溶液褪色。将气体喷向红热的铜丝及火焰，火焰呈绿色，证明该气体是氯乙烯。 3.改进说明 （1）将酒精灯加热改为水浴加热。 （2）将水浴温度控制在75℃左右。 （3）用锥形瓶代替大试管。 （4）用1,2-二氯乙烷代替溴乙烷 （5）用氢氧化钠固体和乙醇代替氢氧化钾的乙醇饱和溶液 （6）用无色透明的塑料饮料瓶代替试管，用排水法收集气体 4、改进效果 改进效果非常好，具体表现为： （1）收集的气体量大。 （2）反应物不会汽化逸出、转化率高。 （3）反应迅速，实验耗时短。 LOGO * * * * *