【农学课件】第六章 烟草香味物质.ppt

双环萜 莰 莰醇（冰片） 莰酮（樟脑） 蒎 α-蒎烯 β-蒎烯 * 2、二萜 二萜是四个异戊二烯单元相连的化合物。 烟草中含量较高的二萜有： 新植二烯 西柏烷类 赖百当类 * 2.1新植二烯 新植二烯能增进烟叶的吃味和香气，有 一种弱的令人愉快的气味。它又可通过降 解转化形成致香成分。 * 2.2西柏烷类 一般红花烟草的所有类型都含有西柏烷类萜 醇，鉴定的含量高的主要有α-4，8，13-西柏三烯- 1，3一二醇，其次是β-4，8，13一西柏三烯-1，3- 二醇，二者比例接近3:1。另外还有α和β-4，8， 13-西柏三烯-1-醇。其热解产物西柏烷羟醚、降酮 类和降醛类具有香味。 * 2.3赖百当类 属于双萜类的双萜烯内酯，含有1个6碳原子的侧链和1个过氧化萘环。主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇和（13-E）-赖百当烯-1，3-醇-8α-15。 经过调制和醇化，90%的冷杉醇和赖百当烯二醇发生氧化、降解，转化成多种降解赖百当类化合物。 * 3、三萜 角鲨烯（sqalene）是烟草三萜中的主要化合物，Swinehant等（1958）从烟气中分离出了角鲨烯，而在烟草中却从来没有发现角鲨烯的报道。 * 4、四萜 茄尼醇是烟草中萜烯类的典型。经燃吸后仍有一部分直接进入烟气。烟气中还有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。 * （二）存在状态 鲜烟叶中萜类化合物大多以糖苷的状态而存在，也有酯的状态存在。 （三）分布特点 1．不同烟草类型萜类化合物含量不同 烤烟和白肋烟中含有较多西柏烷类 赖百当类只存在于香料烟和部分雪茄烟中 赖百当类常常和糖形成糖酯 土耳其香料烟主要含有甲基戊酸和蔗糖酯 * 2 不同生育期含量变化 新植二烯、西柏三烯二醇、赖百当类萜醇尤其顺-冷杉醇等随着生育期的推进，其含量是逐渐增加的。但西柏三烯二醇一般达到最大值后又逐渐下降，且不同部位烟叶下降幅度不同，部位越低下降幅度越大。 3．调制和陈化过程萜类含量变化 调制和陈化过程随着烟叶内物质的降解和转化，原始的萜类化合物含量降低，而降解和转化产物增加。陈化烟叶萜类化合物的含量是品种、栽培，气候条件、调制、陈化、热解等综合因素影响的结果 。最重要的是生产措施。 * 二 萜类化合物对烟质的影响 1 直接香气物质 ：单萜和倍半萜等低分子萜类是挥发油的主要成分； 2 高分子萜类是香气前体物质； 新植二烯 ，类胡萝卜素，希柏烷类，类赖百当类； 3有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原料； * 第六节烟草杂环化合物 一 吡咯类 二 吡啶类 三 呋喃类 四 吡嗪类 五 稠环类 六主要杂环类化合物对烟质的影响 * 一 主要杂环化合物母核结构 * 1烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合成的，但更多的是在调制，陈化过程中糖和氨基酸非酶棕色化反应形成的糖-氨基酸缩合物的进一步转化降解产生的。 2烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸，蛋白质、烟碱、糖类的热解和转化，烟碱是烟叶和烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体。 3脯氨酸也可能是吡咯的前体。色氨酸和其它氨基酸的热解可能产生吲哚。色氨酸的热解也可能产生喹啉、吖啶及二苯并[a ,j ] 吖啶、二苯并[ a，h ] 吖啶等稠环化合物。糖类热解也可能是呋喃类化合物形成途径。 * 二 对烟质的影响 共性: a都具有不同程度的芳香性，都是致香成分 b杂环化合物的类型、含量、比例都与烟叶香气有关 c含量高时表现为浓香型，含量低时表现为清香型 不同类杂环化合物对烟质影响不同 * 第七节烟草醇类化合物 一 烟草中的醇 二 醇类化合物对烟质的影响 * 一 烟草中的醇 主要种类： 脂肪醇、脂环醇、芳香醇、甾醇、萜醇等 烟草中主要的脂肪醇是甲醇和乙醇、C3-C10、C17-C23饱和正构醇， 脂环醇主要是糠醇和肌醇， 芳香醇是苯甲醇和苯乙醇 * 二 醇类化合物对烟质的影响 1苯甲醇和苯乙醇是烟草挥发油中重要的致香物质 2分类分子结构中的羟基是强的致香基团，但是羟基数目增加就会使香气变弱，并且芳香醇比脂肪醇香气强，也比氧化芳香醇的香气强。 3高级脂肪醇和萜醇是烟草香气物质的前体物 * 第八节烟草酯类和内酯化合物 一 烟草中酯和类酯 二酯和类酯对烟质的影响 * 一 烟草中酯和类酯 酯分为： 1低级酯：低级酸＋低级醇形成 2高级酯：高级脂肪酸＋高级脂肪醇形成 3芳香酯：酯中含有苯环 内酯： 香豆素 降龙涎香内酯 * 二酯和类酯对烟质的影响 1作为香料加入烟草原料中 2消除刺激性（如二氢猕猴桃内酯） 3酯类比醇和酸具有更浓的芳香性 4在一定范围内，内酯环变大时，香气增强，过大时，芳香性又减弱 * 第九节